2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline | 1315314-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-chlorophenyl)-quinazoline；2-(4-Chlorophenyl)-4-methylquinazoline
• CAS: 1315314-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: GSMHPVDJLVZNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 在 六甲基磷酰三胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  HMPA-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 3-Carbonyl Pyridines and Other N-Heteroarenes with Trichlorosilane

  摘要：

  已经开发出一种六甲基磷酰三胺（HMPA）催化的无金属转移氢化吡啶的方法。现有反应条件下的官能团耐受性使得容易获得C-3位点带有酯基或酮基的各种哌啶。还证明了这种方法适用于还原其他N-杂芳烃。已经有33个不同底物的例子被还原为设计的产品，产率为45-96%。

  DOI：

  10.3390/molecules24030401
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 DL-对氯苯甘氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  硝基苯乙酮与苄胺的异相钯催化氢转移环化：获得C-N键

  摘要：

  开发了第一个Pd / C催化邻硝基苯乙酮与苄胺或氨基酸的氧化C（sp 3）-H键胺化反应，先通过C-N键断裂，然后通过氢转移策略形成C-N键。这些转化在水中顺利进行，以中等至良好的产率提供所需的喹唑啉。该方案具有广泛的底物范围和良好的空气耐受性，提供了出色的催化剂可回收性，并且不需要任何其他的氧化剂，配体或碱。所有这些因素的结合为多重C-N键的形成提供了一个新的实用途径。此外，热过滤实验表明，反应过程中的非均相钯纳米颗粒是活性物质。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601060

文献信息

• Copper-catalyzed three-component one-pot synthesis of quinazolines
  作者：Jia Ju、Ruimao Hua、Ji Su

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.035

  日期：2012.11

  Two efficient approaches to multi-substituted quinazolines by the three-component one-pot reaction of o-bromo aromatic ketones/aldehydes, ammonia water and aromatic aldehydes, or primary alcohols catalyzed by CuCl have been developed.

  已经开发出两种通过邻溴芳族酮/醛，氨水和芳族醛或CuCl催化的伯醇的三组分一锅法反应制备多取代喹唑啉的有效方法。
• Visible-Light-Induced Benzylic C-H Functionalization for the Synthesis of 2-Arylquinazolines
  作者：Jingchang Zhang、Qibao Wang、Yongen Guo、Lin Ding、Maocai Yan、Yinglin Gu、Jiajia Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201900996

  日期：2019.9.15

  Visible‐light‐induced synthesis of substituted quinazolines using1‐(2‐aminoaryl)ethan‐1‐ones in conjunction with arylmethanamines as starting materials.

  可见光诱导的取代喹唑啉的合成，使用1-（2-氨基芳基）乙-1-芳基与芳基甲胺作为起始原料。
• Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy
  作者：Huamin Wang、Hui Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01296h

  日期：——

  The palladium catalytic system was first applied to 2-arylquinazoline synthesis via hydrogen transfer methodology. Various (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oximes reacted easily with alcohols or benzyl amines to provide N-heterocyclic compounds in good to high yields. Similarly, the heterocyclic products could be prepared by the reaction of 1-(2-nitrophenyl)ethanone, urea and benzyl alcohols. In these reactions, the nitro group was reduced in situ by hydrogen generated from the alcohol dehydrogenation step.

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。
• Synthesis of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives via Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative and Deaminative Coupling Reaction of 2-Aminophenyl Ketones and 2-Aminobenzamides with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01082

  日期：2019.5.3

  highly selective for the dehydrogenative coupling reaction of 2-aminophenyl ketones with amines to form quinazoline products. The deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with amines led to the efficient formation of quinazolinone products. The catalytic coupling method provides an efficient synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives without using any reactive reagents or forming

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。
• 一种喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN105418516B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种喹唑啉类化合物，具体结构式为：其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯或甲基；R3为芳基、取代芳基或烷基。以氨基酸和邻硝基苯乙酮类化合物为反应的原料，在可循环的钯碳（Pd/C）催化作用下，通过在溶剂中搅拌加热，可以对水和空气具有很好的兼容性，即可得到喹唑啉类化合物。该方法不需要添加任何氧化剂、还原剂、配体以及碱性添加剂，反应条件温和，易于实现规模化生产。实验结果表明，获得的喹唑啉类化合物的产率可高达92%。