3-(2-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole | 1218818-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzoxazole；3-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 1218818-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NYOMKYKIYFEFHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 3-(2-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N-(5-(2-methoxyphenyl)-2-phenylbenzo[f][1,4]oxazepin-3-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化与苯并[ d ]异恶唑选择性地[5 +1]和[5 + 2]与酰胺或炔丙基酯的环加成反应

  摘要：

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02935
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氧杂蒽酮。一种合成 C-3 邻羟基芳基取代的 1,2-苯并异恶唑及其 N-氧化物、血管紧张素 (II) 拮抗剂杂合肽的潜在支架的有效途径

  摘要：

  Regioselective substitution of xanthone and its nucleophilic cleavage allow the synthesis of C-3 o-hydroxyaryl substituted 1,2-benzisoxazoles or their N-oxides by cyclodehydration or oxidative cyclization of their corresponding ketoxime precursors, respectively. Molecular modeling analysis and H-1 NMR spectra indicate an intramolecular H-bonding engaging phenol OH and the isoxazole ring N atom.

  DOI：

  10.3987/com-11-12162

文献信息

• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• A Novel PPh₃ Mediated One-Pot Method for Synthesis of 3-Aryl or Alkyl 1,2-Benzisoxazoles
  作者：GuiFang Chen、Hong Liu、ShuJia Li、Yu Tang、PeiYao Lu、KaiTian Xu、YuanMing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00563

  日期：2017.4.7

  novel, efficient, and facile protocol has been developed for transforming 2-hydroxybenzonitriles and bromides into a range of 3-aryl or alkyl substituted 1,2-benzisoxazoles in good to excellent yields mediated by PPh3. The electronic and steric effects of bromides on the reaction are discussed. This is the first example to construct a C–C bond and heterocycle in a Barbier–Grignard-type reaction featuring

  已开发出新颖，有效且简便的方案，可以将PPh 3介导的2-羟基苄腈和溴化物以良好或优异的产率转化为一系列3-芳基或烷基取代的1,2-苯并恶唑。讨论了溴化物对反应的电子和空间效应。这是第一个在Barbier-Grignard型反应中构建C–C键和杂环的示例，该步骤的特征在于，比金属催化剂一步一步回收PPh 3更为容易。
• Palladium-catalyzed benzo[d]isoxazole synthesis by C–H activation/[4 + 1] annulation
  作者：Pingping Duan、Yunfang Yang、Rong Ben、Yiyong Yan、Lu Dai、Mei Hong、Yun-Dong Wu、Dongqi Wang、Xinhao Zhang、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c3sc53228c

  日期：——

  A new protocol has been developed for the synthesis of benzo[d]isoxazole through a palladium-catalyzed C–H bond functionalization–[4 + 1] annulation pathway.

  已经开发出了一种新的协议，通过钯催化的C-H键官能化-[4 + 1]环化途径合成苯并[d]异噁唑。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed redox neutral alkylation of 3-arylbenzo[<i>d</i>]isoxazoles: easy access to substituted succinimides
  作者：Xuelin Yue、Xiang Zhao、Junwei Huang、Yijie Gao、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/d3ob00851g

  日期：——

  A convenient method for the alkylation of 3-arylbenzo[d]isoxazoles with maleimides under redox-neutral conditions has been developed, giving a series of substituted succinimides in up to 99% yield. This transformation is highly selective to give succinimides, and Heck-type products are successfully avoided. This protocol features 100% atom-economy and broad substrate tolerance, and provides a novel

  开发了一种在氧化还原中性条件下用马来酰亚胺对3-芳基苯并[ d ]异恶唑进行烷基化的简便方法，得到一系列取代的琥珀酰亚胺，产率高达 99%。这种转化对于得到琥珀酰亚胺具有高度选择性，并且成功地避免了 Heck 型产物。该方案具有100%原子经济性和广泛的底物耐受性，为合成多种琥珀酰亚胺提供了一种新策略，为蛋白质药物的琥珀酰化和药理学家发现一流药物提供了机会。