3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylpropanenitrile | 1071719-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylpropanenitrile；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1071719-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FIGXASLPEZYXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylpropanenitrile 在 硫酸 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  DE711824

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacrylonitrile 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetische Versuche in der Isochinolinreihe I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01044198

文献信息

• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols by a Well-Defined Molecular Cobalt Catalyst
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01822

  日期：2020.12.4

  The α-alkylation of nitriles with primary alcohols to selectively synthesize nitriles by a well-defined molecular homogeneous cobalt catalyst is presented. Thirty-two examples with up to 95% yield are reported. Remarkably, this transformation is environmentally friendly and atom economical with water as the only byproduct.

  提出了用伯醇对腈进行α-烷基化反应，以通过明确定义的分子均相钴催化剂选择性合成腈。报道了32个产率高达95％的例子。值得注意的是，这种转变是环境友好的，并且以水为唯一副产物是原子经济的。
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Facile Ruthenium(II)-Catalyzed α-Alkylation of Arylmethyl Nitriles Using Alcohols Enabled by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b01427

  日期：2017.8.4

  primary alcohols. Notably, using ethanol and methanol as alkylating reagents, challenging ethylation and methylation of arylmethyl nitriles were performed. Secondary alcohols do not undergo alkylation reactions. Thus, phenylacetonitrile was chemoselectively alkylated using primary alcohols in the presence of secondary alcohols. Diols provided a mixture of products. When deuterium-labeled alcohol was used

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧
• Heteroditopic NHC Ligand Supported Manganese(I) Complexes: Synthesis, Characterization, and Activity as Non‐bifunctional Phosphine‐Free Catalyst for the α‐Alkylation of Nitriles
  作者：Siva Nagendra Reddy Donthireddy、Arnab Rit

  DOI：10.1002/chem.202302504

  日期：2024.1.2

  Borrowing hydrogen: The catalytic efficiency of phosphine-free non-bifunctional MnI−NHC complexes of chelating heteroditopic ligands featuring ImNHC connected to a 1,2,3-triazole-N or tzNHC donors through a methylene spacer have been explored for coupling of diverse nitriles with alcohols by borrowing hydrogen protocol. The catalyst Mn1 containing ImNHC connected to triazole-N donor displayed higher

  借氢：通过亚甲基间隔基与 1,2,3-三唑-N 或 tzNHC 供体连接的 ImNHC 螯合异二位配体的无膦非双功能 Mn I -NHC 配合物的催化效率已被探索用于偶联不同的化合物。通过借氢协议将腈与醇反应。含有与三唑-N 供体连接的 ImNHC 的催化剂Mn1显示出比含有不对称双卡宾供体（ImNHC 和 tzNHC）的Mn2/Mn3更高的活性。