3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropanenitrile | 201015-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Naphthyl)-2-phenylpropanenitrile；3-naphthalen-2-yl-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 201015-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: XPFSIIBRSFUHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation

  摘要：

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc10005d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.3h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍-催化的通过C Arylacetonitriles的α苄基化？O激活

  摘要：

  高效的Ni催化的苄醇衍生物的直接交叉偶联用arylacetonitriles经由Ç  Ò活化中描述。可以在温和的反应条件下制备各种α-苄基芳基乙腈，包括带有官能团的芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500822

文献信息

• Manganese Catalyzed α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Akash Jana、C. Bal Reddy、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.8b02998

  日期：2018.10.5

  The manganese(I) complex bearing a bidentate hydrazone ligand efficiently catalyzes the α-alkylations of nitrile using primary alcohols as alkylating agents. α-Functionalized nitriles were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction is environmentally benign, producing water as the sole byproduct. Both benzylic and aliphatic alcohols could be used and functional groups were tolerated

  带有双齿配体的锰（I）络合物使用伯醇作为烷基化剂，可有效催化腈的α-烷基化。有选择地以高至优异的产率获得了α-官能化的腈。该反应对环境无害，产生水作为唯一的副产物。苄醇和脂族醇都可以使用，并且官能团是可容忍的。
• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分
• Monoalkylations with alcohols by a cascade reaction on bifunctional solid catalysts: Reaction kinetics and mechanism
  作者：Avelino Corma、Tania Ródenas、María J. Sabater

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.01.029

  日期：2011.4

  process involves a series of three cascade reactions occurring on different catalytic sites. The alcohol undergoes oxidation to the corresponding aldehyde with the simultaneous formation of a metal hydride; then, the aldehyde reacts with a nucleophile formed “in situ” to give an alkene, and finally, the hydrogen from the hydride is transferred to the alkene to give a new C–C bond. A kinetic study on the

  由Pd在MgO上形成的双功能催化体系催化苯甲醇与苯乙腈，丙二酸二乙酯和硝基甲烷之间的级联过程，从而得到各自的α-单烷基化产物，而无需外部供应氢。该过程涉及在不同催化部位发生的一系列三个级联反应。醇经历氧化反应生成相应的醛，同时形成金属氢化物；然后，醛与“原位”形成的亲核试剂反应生成烯烃，最后，氢化物中的氢转移到烯烃上生成新的C-C键。 对苄基乙腈与苯甲醇的α-单烷基化反应的动力学研究表明，一锅法反应顺序的速率控制步骤是从表面氢化物到烯烃的氢转移反应，因此提高了整体反应速率当减小Pd金属颗粒的尺寸时。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Arpita Singh、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00690

  日期：2022.11.28

  Herein, we report an operationally convenient, cobalt-catalyzed alkylation of aryl nitriles employing primary and secondary alcohols (>30 examples, up to 86% yield). The use of readily available cobalt precursors and the widely employed BIAN (BIAN = bis(arylimino)acenaphthene) ligand affords an efficient catalytic reaction that is environmentally benign, leading to the formation of water as the only

  在此，我们报告了一种使用伯醇和仲醇的操作方便的钴催化芳基腈烷基化反应（>30 个例子，高达 86% 的产率）。使用现成的钴前体和广泛使用的 BIAN（BIAN = 双（芳基亚氨基）苊）配体提供了一种对环境无害的有效催化反应，导致形成水作为唯一的副产物。