(E)-N-(hexa-3,5-dien-1-yl)cyclohexanamine | 958249-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(hexa-3,5-dien-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]cyclohexanamine
• CAS: 958249-96-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: DHWXWLVFVDCQTO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E)-N-(hexa-3,5-dien-1-yl)cyclohexanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以56%的产率得到2-cyclohexyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  低溶剂条件下的多米诺酰化/狄尔斯-N-烷基-八氢异喹啉-1-一-8-羧酸的der醛合成

  摘要：

  描述了氨基乙基取代的二烯与马来酸酐之间的多米诺反应的发展，以提供N-取代的八氢异喹啉-1-酮。典型的步骤包括在低溶剂条件下，在0°C至室温下，用马来酸酐将1-氨基乙基取代的丁二烯处理20分钟，从而以中等至极好的收率得到一系列异喹啉酮羧酸。NMR监测表明，该反应通过最初的酰化步骤进行，随后进行了分子内Diels–Alder反应。对于后面的步骤，观察到明显的速率差异，具体取决于氨基是被苯基还是烷基（通常是苄基）取代基取代，而NMR指出前者要慢得多。通过密度泛函理论（DFT）方法研究了Diels–Alder步骤，得出的结论是，起始酰化中间体中的预组织程度对反应壁垒的影响最大。此外，电子对芳族环中的影响通过计算和实验研究了N-苯基底物。总体而言，与以前的方法相比，该协议通过消除微波批处理化学方法对该反应的要求以及显着减少溶剂的量，证明了其更易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00804
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 (E)-hexa-3,5-dien-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到(E)-N-(hexa-3,5-dien-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXAMIDES, OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIC ESTERS AND ANALOGS, AND THERAPEUTIC METHODS
  [FR] SYNTHÈSE D'OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXAMIDES FONCTIONNALISÉS, D'ESTERS OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIQUES ET ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010037050A3

文献信息

• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIC ESTERS AND ANALOGS, AND THERAPEUTIC METHODS
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20140243333A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A functionalized polycyclic compound can have a structure of Formula 1 or salt, prodrug, analog, or derivative thereof, which compound can be prepared by providing a diene; reacting the diene with a dienophile under sufficient conditions for a combined Diels-Alder/acylation reaction so as to provide a polycyclic compound having a carboxylic acid; and coupling the carboxylic acid with an amine-containing compound or a hydroxyl-containing compound so as to form an amide or an ester and producing a compound having a structure of Formula 1. The compound can be used for modulating an opioid receptor, which can be conducted by administering to an opioid receptor a functionalized polycyclic compound as described herein in an effective amount to modulate the functionality of the opioid receptor. Such opioid modulation can provide a biological benefit to a subject.

  一种功能化多环化合物可以具有公式1或其盐、前药、类似物或衍生物的结构，该化合物可以通过提供二烯；在足够条件下将二烯与二烯丙酮反应，从而提供具有羧酸的多环化合物，并将羧酸与含胺化合物或含羟基化合物偶联，以形成酰胺或酯，并产生具有公式1结构的化合物进行制备。该化合物可用于调节阿片受体，这可通过向阿片受体中施用本文所述的功能化多环化合物的有效量来进行，以调节阿片受体的功能。这种阿片调节可以为主体提供生物学上的益处。
• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8- CARBOXAMIDES, OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIC ESTERS AND ANALOGS, AND THERAPEUTIC METHODS
  申请人：Aube Jeffrey

  公开号：US20100256142A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A functionalized polycyclic compound can have a structure of Formula 1 or salt, prodrug, analog, or derivative thereof, which compound can be prepared by providing a diene; reacting the diene with a dienophile under sufficient conditions for a combined Diels-Alder/acylation reaction so as to provide a polycyclic compound having a carboxylic acid; and coupling the carboxylic acid with an amine-containing compound or a hydroxyl-containing compound so as to form an amide or an ester and producing a compound having a structure of Formula 1. The compound can be used for modulating an opioid receptor, which can be conducted by administering to an opioid receptor a functionalized polycyclic compound as described herein in an effective amount to modulate the functionality of the opioid receptor. Such opioid modulation can provide a biological benefit to a subject.
• US8735391B2
  申请人：——

  公开号：US8735391B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• Domino Acylation/Diels–Alder Synthesis of <i>N</i>-Alkyl-octahydroisoquinolin-1-one-8-carboxylic Acids under Low-Solvent Conditions
  作者：Stephen R. Slauson、Ryan Pemberton、Partha Ghosh、Dean J. Tantillo、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00804

  日期：2015.5.15

  excellent yields. NMR monitoring suggested that the reaction proceeded via an initial acylation step followed by an intramolecular Diels–Alder reaction. For the latter step, a significant rate difference was observed depending on whether the amino group was substituted by a phenyl or an alkyl (usually benzyl) substituent, with the former noted by NMR to be substantially slower. The Diels–Alder step

  描述了氨基乙基取代的二烯与马来酸酐之间的多米诺反应的发展，以提供N-取代的八氢异喹啉-1-酮。典型的步骤包括在低溶剂条件下，在0°C至室温下，用马来酸酐将1-氨基乙基取代的丁二烯处理20分钟，从而以中等至极好的收率得到一系列异喹啉酮羧酸。NMR监测表明，该反应通过最初的酰化步骤进行，随后进行了分子内Diels–Alder反应。对于后面的步骤，观察到明显的速率差异，具体取决于氨基是被苯基还是烷基（通常是苄基）取代基取代，而NMR指出前者要慢得多。通过密度泛函理论（DFT）方法研究了Diels–Alder步骤，得出的结论是，起始酰化中间体中的预组织程度对反应壁垒的影响最大。此外，电子对芳族环中的影响通过计算和实验研究了N-苯基底物。总体而言，与以前的方法相比，该协议通过消除微波批处理化学方法对该反应的要求以及显着减少溶剂的量，证明了其更易于扩展。
• [EN] SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXAMIDES, OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIC ESTERS AND ANALOGS, AND THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXAMIDES FONCTIONNALISÉS, D'ESTERS OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIQUES ET ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2010037050A3

  公开（公告）日：2010-07-01