4-hydroxy-cycloheptatrienone | 4636-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-hydroxy-cycloheptatrienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-cycloheptatrienon；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 4-hydroxy-；4-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 4636-39-9
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: DTRXCAYCFNOXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-cycloheptatrienone 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-6H-cycloheptafuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangement of 4-Allyloxytropones and Cerium(IV) Ammonium Nitrate-Oxidation of 4-Hydroxytropones

  摘要：

  加热 4-烯丙氧基丙酮会产生克莱森重排产物和氧化产物，如 C-C 偶联二聚体。这些产物对氧气很敏感。其中一些二聚产物是从 4-羟基丙酮的硝酸铈（IV）铵氧化反应中得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2803
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro glutaric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-hydroxy-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  双-α-二氮酮的分子内环化：γ-托酚酮的新合成

  摘要：

  在高稀释度下，在惰性溶剂中，双-α-二氮酮（3，n = 3）催化分解，得到环烷-2-烯-1,4-二酮（4，n = 3）。该方法已应用于由谷氨酸6分五步合成新的γ-托酚酮5的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97023-1

文献信息

• Intramolecular cyclization of bis-α-diazoketones: a new synthesis of 4-hydroxytropone
  作者：J. Font、F. Serratosa、J. Valls

  DOI：10.1039/c29700000721

  日期：——

  The catalytic decomposition of bis-α-diazoketones, in inert solvents, under the high dilution conditions of Ruggli–Ziegler, affords cycloalk-2-ene-1,4-diones; the method was applied to the synthesis of 4-hydroxytropone (γ-tropolone).

  在Ruggli–Ziegler的高稀释条件下，在惰性溶剂中催化双-α-二重氮酮的催化分解，得到环烷-2-烯-1,4-二酮。该方法应用于4-羟基对苯二酚（γ - tropolone）的合成。
• The Sensitized Photooxidation of Methoxycycloheptatrienes. The Synthesis of α-, β-, and γ-Tropolones
  作者：Morio Yagihara、Yoshio Kitahara、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.53.236

  日期：1980.1

  The sensitized photooxidation of 7-methoxycycloheptatriene (7-methoxytropilidene) afforded [4+2] cycloadduct (2), tropone, benzaldehyde and their 2-methoxy derivatives. Thermal isomerization of 2 followed by the treatment with alumina yielded 4-methoxytropone. The photooxidation of 1-methoxytropilidene gave 4-hydroxytropone and o-methoxybenzaldehyde, and the photooxidation of 3-methoxytropilidene followed

  7-甲氧基环庚三烯（7-甲氧基tropilidene）的敏化光氧化得到[4+2]环加合物（2）、托酮、苯甲醛及其2-甲氧基衍生物。2 的热异构化，然后用氧化铝处理产生 4-甲氧托酮。1-甲氧基托吡烯光氧化生成4-羟托酮和邻甲氧基苯甲醛，3-甲氧基托吡酮光氧化后用三乙胺处理生成3-甲氧基托酮、托酮和邻甲氧基苯甲醛。讨论了产物的表征和反应机理。
• A photoinduced two carbon ring expansion leading to an easy synthesis of γ-tropolone
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/c39860001480

  日期：——

  excess of acetylene in MeCN at 0 °C with Pyrex-filtered light from a Hg-lamp gives 5-methoxycyclohepta-2,4-dien-1-one (2), which undergoes SeO2 oxidation to 4-methoxytropone (3), a known source of γ-tropolone (4); using dideuterioacetylene in place of acetylene, a 3:2 mixture of the isomeric 2,3- and 3,4-dideuterio analogues of (2) is obtained, suggesting a limitation of this method for substituted γ-tropolones

  在0°C下用汞灯对派热克斯滤光片照射3-甲氧基环戊-2-烯-1-酮（1）和过量的乙炔在MeCN中进行辐照，得到5-甲氧基环庚-2,4-二烯-1-一种（2），其将SeO 2氧化成4-甲氧基托普酮（3），一种已知的γ-托酚酮（4）来源；使用二氘代乙炔代替乙炔，获得了（2）的异构体2,3-和3,4-二氘代类似物的3：2混合物，这表明该方法对取代的γ-对苯二酚的局限性。
• The Synthesis and Reactions of 2-Chloro-5-hydroxytropone
  作者：Tetsuo Nozoe、Toyonobu Asao、Eijiro Takahashi、Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.39.1310

  日期：1966.6

  The acid hydrolysis of some polyhalotropones and some reactions of the products were investigated. The treatment of 2,5-dichlorotropone with hydrochloric or sulfuric acid afforded 2-chloro-5-hydroxytropone (I) and a small amount of 5-chlorotropolone. The compound I gives only one kind of the methyl ether and one kind of the acetyl or benzoyl derivative. From the methyl ether, 5-amino- and 5-methyl

  研究了一些多卤代酮的酸水解和产物的一些反应。2,5-dichlorotropone 用盐酸或硫酸处理得到 2-chloro-5-hydroxytropone (I) 和少量的 5-chlorotropolone。化合物I仅产生一种甲基醚和一种乙酰基或苯甲酰基衍生物。从甲醚衍生出5-氨基-和5-甲氨基-2-氯托酮。这些化合物的甲氧基和氨基对碱水解具有反应性，使 I 没有在类似 2-卤代酮的碱处理中通常观察到的任何骨架重排。2,4,7-tribromotropone 用盐酸水解得到 3,6-dichlorotropolone 和 7-chloro-4-hydroxytropolone。
• Diels-Alder Reactions of Fullerene C₆₀and 4-Hydroxytropones
  作者：Akira Mori、Yuuichi Takamori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1997.395

  日期：1997.5

  7-Substituted 4-hydroxytropones reacted with C60 at 100 °C under 300 MPa to give two products; one was the adduct with a substituent on the bridge and the other the adduct with a substituent at the bridgehead position of the bicyclo[3.2.2]non-3-ene-2,6-dione system.

  7- 取代的 4- 羟基托酮在 100 °C、300 兆帕下与 C60 反应，得到两种产物；一种是桥上有取代基的加合物，另一种是双环[3.2.2]非-3-烯-2,6-二酮体系桥头位置有取代基的加合物。