isobutyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 107892-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2,2,2-trichloroethanimidate；2-methylpropyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 107892-41-1
• 化学式: C₆H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 218.511
• InChiKey: WBAJMXINHRHDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-(iodomethyl)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酯自由基-极性交叉级联对醇进行邻位双 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01318
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到isobutyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酯自由基-极性交叉级联对醇进行邻位双 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01318

文献信息

• Radical-mediated intramolecular β-C(sp³)–H amidation of alkylimidates: facile synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Xue-Qing Mou、Xiang-Yu Chen、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1039/c7cc08897c

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular β-C(sp3)–H amidation reaction of O-alkyl trichloro- or arylimidates is reported. Various oxazolines were efficiently prepared from easily accessible alcohol starting materials. The trichloro-oxazoline products can be hydrolyzed under mild conditions to give valuable 1,2-amino alcohols. This amidation reaction exhibits a broad substrate scope and good functional

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。
• Directed β C–H Amination of Alcohols via Radical Relay Chaperones
  作者：Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.7b05214

  日期：2017.8.2

  for β C-H amination of alcohols has been developed. This approach employs a radical relay chaperone, which serves as a traceless director that facilitates selective C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and enables net incorporation of ammonia at the β carbon of alcohols. The chaperones presented herein enable direct access to imidate radicals, allowing their first use for H atom

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。
• Cramer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1049,1053
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPROPYL FUSED THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170267673A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , and each of R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.
• US9550762B2
  申请人：——

  公开号：US9550762B2

  公开（公告）日：2017-01-24