tert-butyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: VJTQBHKWAKFJNY-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 tert-butyl phenylglyoxylate 在 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种简单的四氨基杯[4]芳烃通过弱氢键的疏水放大在“水上”条件下作为高效催化剂

  摘要：

  据报道，简单的tetraminocalix [4] arene 1包含弱的H键供体NH 2基团，是2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃5与α-酮酸酯的Vuylogous Mukaiyama Aldol反应（VMAR）的高效有机催化剂。6a – l在“在水上”条件下，由于弱H键相互作用的疏水放大作用。杯芳烃催化剂1的催化效率显示出与它对反应物5和6的识别能力密切相关。通过多点识别模型。所提出的模型为反应速率加速和在不同底物上观察到的立体选择性的差异提供了很好的解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201701247

文献信息

• The Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Furanones with α-Ketoesters: Access to Chiral γ-Butenolides and Glycerol Derivatives
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Xiao Han、Li-Wen Xu、Jacek Kwiatkowski、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201006316

  日期：2011.2.18

  Twice as good: The title reaction using the tryptophan‐derived bifunctional organic catalyst 1 has been developed. The reported method led to the synthesis of chiral γ‐substituted butenolides in excellent yields, with high diastereo‐ and enantioselectivities. Facile synthesis of chiral glycerol derivatives containing a tertiary hydroxy group has also been demonstrated.

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of α-Keto Esters and α-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Guang-Fen Du、Ying Wang、Fen Xing、Mei Xue、Xu-Hong Guo、Kuo-Wei Huang、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0035-1560833

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed vinylogous Mukaiyama aldol reaction of ketones was developed. Under the catalysis of 5 mol% NHC, -keto esters and -trifluoromethyl ketones reacted with 2-(trimethysilyloxy)furan efficiently to produce -substituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary carbon centers in high yields with good diastereoselectivities.
• A Simple Tetraminocalix[4]arene as a Highly Efficient Catalyst under “On-Water” Conditions through Hydrophobic Amplification of Weak Hydrogen Bonds
  作者：Margherita De Rosa、Pellegrino La Manna、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Neal Hickey、Silvano Geremia、Placido Neri

  DOI：10.1002/chem.201701247

  日期：2017.5.23

  simple tetraminocalix[4]arene 1, which contains weak H‐bond‐donor NH2 groups, is reported to be a highly efficient organocatalyst for the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction (VMAR) of 2‐(trimethylsilyloxy)furan 5 with α‐ketoesters 6 a–l under “on‐water” conditions owing to the hydrophobic amplification of weak H‐bond interactions. The catalytic efficiency of calixarene catalyst 1 was shown to be closely

  据报道，简单的tetraminocalix [4] arene 1包含弱的H键供体NH 2基团，是2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃5与α-酮酸酯的Vuylogous Mukaiyama Aldol反应（VMAR）的高效有机催化剂。6a – l在“在水上”条件下，由于弱H键相互作用的疏水放大作用。杯芳烃催化剂1的催化效率显示出与它对反应物5和6的识别能力密切相关。通过多点识别模型。所提出的模型为反应速率加速和在不同底物上观察到的立体选择性的差异提供了很好的解释。