4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazineacetamide | 219125-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazineacetamide
• 英文别名: 2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 219125-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD05146926
• 分子量: 249.313
• InChiKey: AMZANZMHBXXIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazineacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪]乙烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺：一种有效的选择性多巴胺D4配体。

  摘要：

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm981041x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazineacetamide
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺：一种有效的选择性多巴胺D4配体。

  摘要：

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm981041x

文献信息

• Sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040029862A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A class of compounds is disclosed, comprising sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl structures. The compounds are inhibitors of gamma-secretase, and hence are useful in the treatment of and/or prevention of Alzheimer's disease.

  揭示了一类化合物，包括磺胺基取代的桥联双环烷基结构。这些化合物是γ-分泌酶的抑制剂，因此在治疗和/或预防阿尔茨海默病方面是有用的。
• Isoxazole Derivatives and Use Thereof
  申请人：Cho Jeong Woo

  公开号：US20090131336A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed herein are isoxazole derivaties and uses thereof. Serving as agonists of Wnt, the isoxazole derivatives activate Wnt/β-catenin signaling and thus can be used in the treatment and prevention of diseases related to the signal transduction. Also, pharmaceutically acceptable salts of the isoxazole derivatives are disclosed.

  本文披露了异噁唑衍生物及其用途。作为Wnt的激动剂，异噁唑衍生物激活Wnt/β-连环蛋白信号传导，因此可用于治疗和预防与信号传导相关的疾病。此外，还披露了异噁唑衍生物的药用盐。
• Pyrrolaldehyde, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0287988A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  Pyrrolaldehyde der allgemeinen Formel I worin R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 Alkyl, das durch -NH2, Acylamino der allgemeinen Formel II eine Carbonsäuregruppierung, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen 5-bis 7- gliedrigen Heterocyclus mit 1 oder 2 Heterogliedern oder eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe substituiert ist, bedeuten, X für ein Sauerstoff-oder Schwefelatom steht und R3 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkylamino, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen 5-bis 7-gliedrigen Heterocyclus mit 1 oder 2 Heteroatomen, eine Aminogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylaminogruppe bedeutet, und deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung.

  通式 I 的吡咯醛 其中 R 和 R'各自独立地为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 为被 -NH2 取代的烷基，通式 II 的酰氨基 羧酸基、任选取代的脂肪族或芳香族 5 至 7 元杂环（含 1 或 2 个杂基）或任选取代的苯氧基、 X 代表氧原子或硫原子，以及 R3 是氢、任选取代的烷基或烷基氨基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、任选取代的苯基、任选取代的脂肪族或芳香族 5 至 7 元杂环（具有 1 或 2 个杂原子）、氨基或任选取代的苯基氨基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、它们的制备方法和用途。
• Pyrrolderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0346683A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Pyrrolderivate der allgemeinen Formel I worin R Alkyl, das durch -NH₂ oder Acylamino substituiert ist, R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Carbonsäuregruppierung, R⁴ eine Carbonsäuregruppierung, Nitro, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituier­tes Phenylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Koh­lenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl­sulfonyl, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Trifluormethylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, Dicyanmethylen, Formyl­vinyl, Alkoxycarbonylvinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­atomen im Alkoxyteil oder eine Carbonylgruppe, die durch einen gegebenenfalls substituierten aliphati­schen oder aromatischen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyc­lus mit 1 oder 2 Heteroatomen aus der Reihe N, O, S substituiert ist, bedeuten, sowie deren herstellbaren, pharmazeutisch akzeptablen Salze bzw. Säureadditions­salze sind wertvolle pharmakologische Wirkstoffe.

  通式 I 的吡咯衍生物 其中 R 是被 -NH₂ 或酰氨基取代的烷基、 R¹、R²各自为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R³ 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基或羧酸基团、 R⁴是羧酸基、硝基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基亚磺酰基、任选取代的苯基亚磺酰基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基磺酰基、任选取代的苯基磺酰基、在烷基中具有 1 至 6 个碳原子的烷基羰基、三氟甲基羰基、任选取代的苯基羰基、二氰基亚甲基、甲酰基乙烯基、烷氧基中含有 1 至 6 个碳原子的烷氧羰基乙烯基或被 1 或 2 个 N、O、S 杂原子任选取代的脂肪族或芳香族 5 至 7 元杂环取代的羰基，以及它们的可生产的、药学上可接受的盐或酸加成盐。酸加成盐是有价值的药剂。
• 2,5-Dimethylpyrrolderivative, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0213326B1

  公开（公告）日：1991-03-06