1-(6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone | 64466-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6,7-dimethoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 64466-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KBUQRUOKPLKHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2313 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)-2-(methylsulfonyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗血栓功效的强蛋白酶激活的受体4拮抗剂。

  摘要：

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00186
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 、 一氯丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以1 g的产率得到1-(6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗血栓功效的强蛋白酶激活的受体4拮抗剂。

  摘要：

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00186

文献信息

• IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133446A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides imidazothiadiazole compounds of Formula (I) wherein A, B, D, R x , R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and s are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的咪唑噻二唑化合物，其中A、B、D、Rx、R1、R2、R3、X1、X2和s如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作药物。
• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS ACTIVÉS PAR LA PROTÉASE 4 (PAR4) POUR TRAITER L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163244A8

  公开（公告）日：2014-04-03
• FATOME M.; ANDRIEU L.; LAVAL J.-D.; CLAVEL J.-M.; BLANCO L.; GUILLAUMEL J+, EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12,
  作者：FATOME M.、 ANDRIEU L.、 LAVAL J.-D.、 CLAVEL J.-M.、 BLANCO L.、 GUILLAUMEL J+

  DOI：——

  日期：——
• US9862730B2
  申请人：——

  公开号：US9862730B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• Discovery of Potent Protease-Activated Receptor 4 Antagonists with in Vivo Antithrombotic Efficacy
  作者：Michael M. Miller、Jacques Banville、Todd J. Friends、Mark Gagnon、Jon J. Hangeland、Jean-François Lavallée、Alain Martel、Harold O’Grady、Roger Rémillard、Edward Ruediger、François Tremblay、Shana L. Posy、Nick J. Allegretto、Victor R. Guarino、David G. Harden、Timothy W. Harper、Karen Hartl、Jonathan Josephs、Sarah Malmstrom、Carol Watson、Yanou Yang、Ge Zhang、Pancras Wong、Jing Yang、Michel Bouvier、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence、E. Scott Priestley、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00186

  日期：2019.8.22

  monkey thrombosis model. Beginning with a high-throughput screening hit, we identified an imidazothiadiazole-based PAR4 antagonist chemotype. Detailed structure-activity relationship studies enabled optimization to a potent, selective, and orally bioavailable PAR4 antagonist, UDM-001651. UDM-001651 was evaluated in a monkey thrombosis model and shown to have robust antithrombotic efficacy and no prolongation

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。