7-chloro-2-methylindolizine | 917760-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-2-methylindolizine
• CAS: 917760-85-1
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: LGNLSLRIQSMNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methylindolizine 、 bis(4-methylsulfonylphenyl)disulfide 在 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave title compound, 0.26 g的产率得到7-chloro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives

  摘要：

  公式（I）的化合物是CRTH2受体的配体，可用于治疗呼吸系统疾病： 公式（I）其中R1，R2，R3和R4分别独立地是氢，C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基，卤素，—S（O）nR10，—SO2N（R10）2，—N（R10）2，—C（O）N（R10）2，—NR10C（O）R9，—CO2R10，—C（O）R9，—NO2，—CN或—OR11; 其中每个R9独立地是C1C6烷基，芳基或杂环芳基; R10独立地是氢，C1C6烷基，芳基或杂环芳基; R11是氢，C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基或—SO2R9基团; n为0，1或2; R5是C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基，C1C6烯基，C1C6炔基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂环芳基; R6是氢，C1C6烷基或完全或部分氟化的C1C6烷基; R7和R5独立地是氢或C1C6烷基，或R7和R5与它们附着的原子一起形成环烷基; X是—CHR6—，—S（O）n—，—NR6SO2—或—SO2NR6—，其中n为0，1或2。

  公开号：

  US20090163534A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基吡啶 、 溴丙酮 在 水 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford title compound as a pale yellow solid, 1.6 g的产率得到7-chloro-2-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives as Ligands of the Crth2 Receptor

  摘要：

  式(I)的化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、鼻炎、过敏性气道综合征和过敏性鼻支气管炎等疾病。其中，R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、卤素、—S(O)nR10、—SO2N(R10)2、—N(R10)2、—C(O)N(R10)2、—NR10C(O)R9、—CO2R10、—C(O)R9、—NO2、—CN或—OR11；其中，每个R9独立地为C1-C6烷基、芳基、杂环芳基；R10独立地为氢、C1-C6烷基、芳基或杂环芳基；R11为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基或一个基团—SO2R10；n为0、1或2；R5为C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；R6为氢、C1-C6烷基或完全或部分氟化的C1-C6烷基；R7和R8独立地为氢或C1-C6烷基，或者R7和R8与它们连接的原子形成环烷基；X为—CHR6—、—S(O)n—、—C(O)—、—NR6SO2—或—SO2NR6-，其中n为0、1或2。

  公开号：

  US20080306109A1

文献信息

• WO2007/31747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDOLI ZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP1910357A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• IMDOLIZINE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE CRTH2 RECEPTOR
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP1931663A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLIZINE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2006136859A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor and are useful in the treatment of respiratory disease: Formula (I) wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ each independently are hydrogen, C₁C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl, halo, -S(O)_nR₁₀, -SO₂N(R₁₀)₂, -N(R₁₀)₂, -C(O)N(R₁₀)₂, -NR₁₀C(O)R₉, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO₂, -CN or -OR₁₁; wherein each R₉ is independently C₁C₆alkyl, aryl, heteroaryl; R₁₀ is independently hydrogen, C₁C₆alkyl, aryl, or heteroaryl; R₁₁ is hydrogen, C₁C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl or a group -SO₂R₉; n is 0, 1 or 2; R5 is C₁C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl , C₁C₆alkenyl , C₁C₆alkynyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; R₆ is hydrogen, C₁C₆alkyl or fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl ; R₇ and R₈ are independently hydrogen or C₁C₆alkyl, or R₇ and R₈ together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl group; and X is -CHR₆-, -S(O)_n-, -NR₆SO₂- or -SO₂NR₆- wherein n is 0, 1 or 2.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). Ces composés sont des ligands du récepteur CRTH2 et sont utiles dans le traitement de maladies respiratoires. Dans la formule générale (I), R₁, R₂, R₃ et R₄ désignent indépendamment un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆, alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré, halo, -S(O)_nR₁₀, -SO₂N(R₁₀)₂, -N(R₁₀)₂, -C(O)N(R₁₀)₂, -NR₁₀C(O)R₉, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO₂, -CN ou -OR₁₁; chaque R₉ désigne indépendamment un groupe alkyle C₁-C₆, aryle, hétéroaryle; R₁₀ désigne indépendamment un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆, aryle, ou hétéroaryle; R₁₁ désigne un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆, alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré ou un groupe SO₂R₉; n vaut 0, 1 ou 2; R₅ désigne un groupe alkyle C₁-C₆, alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré, alcényle C₁-C₆, alcynyle C₁-C₆, aryle éventuellement substitué, ou hétéroaryle éventuellement substitué; R₆ désigne un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆ ou alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré; _{R7 et R8 désignent indépendamment un groupe hydrogène ou alkyle C1-C6, ou R7 et R8 désignent ensemble avec l'atome auquel ils sont liés un groupe cycloalkyle; et X désigne un groupe -CHR6-, -S(O)n-, -NR6SO2- ou -SO2NR6-, n valant 0, 1 ou 2.}
• [EN] IMDOLIZINE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE CRTH2 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMDOLIZINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2007031747A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Compounds of formula (I) are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of, for example, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis. Formula (I) wherein R₁, R₂. R₃ and R₄ each independently are hydrogen, C₁-C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl, halo, -S(O)_nR_10, -SO₂N(R₁₀)_2, -N(R₁₀)_2, -C(O)N(R₁₀)_2, -NR₁₀C(O)R_9, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO_2, -CN or -OR₁₁; wherein each R₉ is independently C₁-C₆alkyl, aryl, heteroaryl; R₁₀ is independently hydrogen, C₁-C₆alkyl, aryl, or heteroaryl; R₁₁ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl or a group -SO₂R₁₀ ; n is 0, 1 or 2; R₅ is C₁-C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl, C₁-C₆alkenyl, C₁-C₆alkynyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; R₆ is hydrogen, C₁-C₆alkyl or fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl ; R₇ and R₈ are independently hydrogen or C₁-C₆alkyl, or R₇ and R₈ together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl group; and X is -CHR₆-, -S(O)_n-, -C(O)-, -NR₆SO₂- or -SO₂NR₆- wherein n is 0, 1 or 2.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) qui sont des antagonistes de CRTH2, utiles notamment dans le traitement de l'asthme, de la bronchopneumopathie chronique obstructive, de la rhinite, du syndrome allergique des voies aériennes et de la rhinobronchite allergique. L'invention concerne la formula (1) où R₁, R₂, R₃ et R₄ sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle en C₁-C₆, alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré, halo, -S(O)_nR_10, -SO₂N(R₁₀)_2, -N(R₁₀)_2, -C(O)N(R₁₀)_2, -NR₁₀C(O)R_9, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO_2, -CN or -OR₁₁; où chaque R₉ est indépendamment alkyle en C₁-C₆, aryle, hétéroaryle; R₁₀ est indépendamment hydrogène, alkyle en C₁-C₆, aryle ou hétéroaryle; R₁₁ est hydrogène, alkyle en C₁-C₆, alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré ou un groupe -SO₂R₁₀ ; n est 0, 1 ou 2; R₅ est alkyle en C₁-C₆, alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré, alcényle en C₁-C₆ , alcynyle en C₁-C₆, aryle facultativement substitué ou hétéroaryle facultativement substitué; R₆ est hydrogène, alkyle en C₁-C₆ ou alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré; R₇ et R₈ sont chacun indépendamment hydrogène ou alkyle en C₁-C₆, ou R₇ et R₈ forment ensemble, avec l'atome auquel ils sont attachés, un groupe cycloalkyle; et X est -CHR₆-, -S(O)_n-, -C(O)-, -NR₆SO₂- or -SO₂NR₆- n étant 0, 1 ou 2.