3-[4-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-3-methyloxolan-2-one | 1322876-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[4-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1322876-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KMMAGHCJSHMDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到3-[4-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学电子转移介导的萘胺衍生物与电子缺乏的烯烃的加成反应

  摘要：

  使用光化学电子转移，将N，N-二甲基萘胺衍生物添加到α，β-不饱和羧酸盐中。加成仅在缺电子烯烃的α-位发生，并且主要在N，N-二甲基萘-1-胺的4-位发生。少量的区域异构体是由于该萘胺的5位加成所致。一项理化研究表明，N，N的荧光猝灭-二甲基萘-1-胺是受扩散控制的，并且反向电子转移是高效的。因此，在较低浓度下未观察到转化。为了克服该限制并诱导有效的转化，需要少量的水或其他质子供体以及过量的萘胺衍生物。讨论了涉及接触自由基离子对的机理。同位素标记实验表明，没有氢直接在底物之间转移。因此，在整个反应中观察到氢转移到呋喃酮部分是由于与反应介质的交换。由呋喃酮产生的亲电子羰基烯丙基与过量使用的萘胺反应。关于一些机械细节，将该反应与自由基和亲电芳族取代进行比较。用多种缺电子的烯烃进行转化。在标准条件下，位阻呋喃酮衍生物的反应性较低。在第一个实验中，这种化合物使用TiO的非均相电子转移光催化转化2。

  DOI：

  10.1021/jo201080m

文献信息

• Photochemical Electron Transfer Mediated Addition of Naphthylamine Derivatives to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Frédéric Dumur、Siniša Marinković、Sabine Richert、Stephan Landgraf、Aurélien Lebrun、Cyril Cadiou、Patrice Sellès、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1021/jo201080m

  日期：2011.9.2

  Using photochemical electron transfer, N,N-dimethylnaphthylamine derivatives are added to α,β-unsaturated carboxylates. The addition takes place exclusively in the α-position of electron-deficient alkenes and mainly in the 4-position of N,N-dimethylnaphthalen-1-amine. A minor regioisomer results from the addition in the 5-position of this naphthylamine. A physicochemical study reveals that the fluorescence

  使用光化学电子转移，将N，N-二甲基萘胺衍生物添加到α，β-不饱和羧酸盐中。加成仅在缺电子烯烃的α-位发生，并且主要在N，N-二甲基萘-1-胺的4-位发生。少量的区域异构体是由于该萘胺的5位加成所致。一项理化研究表明，N，N的荧光猝灭-二甲基萘-1-胺是受扩散控制的，并且反向电子转移是高效的。因此，在较低浓度下未观察到转化。为了克服该限制并诱导有效的转化，需要少量的水或其他质子供体以及过量的萘胺衍生物。讨论了涉及接触自由基离子对的机理。同位素标记实验表明，没有氢直接在底物之间转移。因此，在整个反应中观察到氢转移到呋喃酮部分是由于与反应介质的交换。由呋喃酮产生的亲电子羰基烯丙基与过量使用的萘胺反应。关于一些机械细节，将该反应与自由基和亲电芳族取代进行比较。用多种缺电子的烯烃进行转化。在标准条件下，位阻呋喃酮衍生物的反应性较低。在第一个实验中，这种化合物使用TiO的非均相电子转移光催化转化2。