2-phenethyl-[1,3]dithiane | 31593-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenethyl-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-phenylethyl-1,3-dithiane；2-(2-phenylethyl)-1,3-dithiane；2-Phenethyl-1,3-dithiane
• CAS: 31593-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: VDVGFTCPRNDZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 双氧水 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-phenethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-phenethyl-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium Bromide Mediated Selective Conversion of Acetals into Thioacetals

  摘要：

  溴化镁在乙醚中被发现是一种非常有效且高度选择的试剂，可在酮存在的情况下将缩醛转化为相应的硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.629

文献信息

• Cleavage of 1,3-Dithianes via Acid-Catalyzed Hydrolysis of the Corresponding 1,3-Dithianemonooxides
  作者：Karsten Krohn、Stephan Cludius-Brandt

  DOI：10.1055/s-2008-1067164

  日期：2008.8

  The hydrolysis of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds via their corresponding monosulfoxides was systemati- cally investigated. The oxidation of the 1,3-dithianes was carried out in high yields using tert-butyl hydroperoxide. Acid-catalyzed hydrolysis of the monosulfoxides to the carbonyl compounds was then performed in excellent yields. The cleavage reactions were monitored by gas chromatography

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。
• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。
• New Catalytic Radical Process Involving 1,4-Hydrogen Atom Abstraction: Asymmetric Construction of Cyclobutanones
  作者：Jingjing Xie、Pan Xu、Yiling Zhu、Jingyi Wang、Wan-Chen Cindy Lee、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04968

  日期：2021.8.4

  The key to success is the optimization of the Co(II)-based metalloradical catalyst through judicious modulation of D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand to adopt proper steric, electronic, and chiral environments that can utilize a network of noncovalent attractive interactions for effective activation of the substrate and subsequent radical intermediates. Supported by an optimal chiral ligand

  虽然烷基自由基已被充分证明可以经历 1,5- 和 1,6- 氢原子夺取 (HAA) 反应，但 1,4-HAA 通常在熵和焓方面都是一个具有挑战性的过程。因此，基于 1,4-HAA 的化学转化几乎尚未开发出来。在金属自由基催化（MRC）一般机制原理的指导下，1,4-HAA已被成功掺入作为关键步骤，随后是4-外-四环素自由基取代（RS），用于开发新的催化自由基过程，能够实现重氮酮的不对称 1,4-C-H 烷基化，从而立体选择性地构建环丁酮结构。成功的关键是通过明智地调节D 2 -对称手性酰胺卟啉配体来优化 Co(II) 基金属自由基催化剂，以采用适当的空间、电子和手性环境，从而利用非共价吸引相互作用网络进行有效活化底物和随后的自由基中间体。在最佳手性配体的支持下，Co(II)基金属自由基体系在温和条件下运行，能够对具有不同电子和空间性质的α-芳基重氮酮进行1,4-C-H烷基化，构建手性α,β
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。
• Deprotection of 1,3-dithianes by antimony pentachloride via single electron transfer processes
  作者：Masaki Kamata、Hisashi Otogawa、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80123-n

  日期：1991.12

  A variety of 1,3-dithianes was converted to the corresponding carbonyl compounds in good yields when those substances were treated with antimony pentachloride in methylene chloride. Single electron transfer from dithianes to antimony pentachloride was proposed as an initiation step of the reaction.

  当在二氯甲烷中用五氯化锑处理这些物质时，各种1,3-二硫杂环丁烷以良好的收率转化为相应的羰基化合物。从二噻吩到五氯化锑的单电子转移被认为是反应的起始步骤。