ethyl 2,5-diphenyl-3-thiophenecarboxylate | 68510-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2,5-diphenyl-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,5-diphenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 68510-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: HHQLRYWKTVNRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-diphenyl-3-thiophenecarboxylate 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以21%的产率得到N-hydroxy-2,5-diphenylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明涉及化合物和用于抑制HDAC酶活性的方法。更具体地，该发明提供了符合式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和其复合物、外消旋和手性混合物、非对映异构体和对映体的化合物，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中定义的。

  公开号：

  WO2009055917A1
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 劳森试剂 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2,5-diphenyl-3-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-硅烷氧基-1-烯烃与重氮羰基化合物的偶联：多取代呋喃，吡咯和噻吩的制备方法

  摘要：

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00904

文献信息

• Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiazoles Enable Modular Synthesis of Multisubstituted Thiophenes
  作者：Daria Kurandina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00541

  日期：2016.4.15

  The rhodium-catalyzed transannulation reaction between 1,2,3-thiadiazoles and alkynes, proceeding via intermediacy of the previously unknown Rh thiavinyl carbene, toward a highly efficient and regioselective synthesis of up to fully substituted thiophenes is described.

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。
• One-Pot Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes through Three-Component Assembly of Arylacetaldehydes, Elemental Sulfur, and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Zilong Wang、Zhonghua Qu、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701332

  日期：2018.2.15

  The three‐component reaction for the synthesis of 2‐arylthiophenes has been developed. Easily available arylacetaldehydes, 1,3‐dicarbonyls, and elemental sulfur were directly assembled through cascade condensation/ annulation under base conditions. The present protocol provides a facile entry to 2,3,5‐trisubstituted thiophenes with moderate to excellent yields and good functional group tolerance.

  已经开发了用于合成2-芳基噻吩的三组分反应。容易获得的芳基乙醛，1,3-二羰基和元素硫在碱性条件下通过级联缩合/环合反应直接组装。本协议提供了2,3,5-三取代噻吩的简便入门方法，具有中等至优异的收率和良好的官能团耐受性。
• 2,3,5-三取代噻吩及其衍生物的合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107686475B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明主要涉及一种2，3，5‑三取代噻吩及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下及有机溶剂中，将苯乙醛类化合物、酮类化合物和单质硫转化为三取代噻吩及其衍生物的技术方案；它克服了现有功能化噻吩化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及原料制备困难的问题；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC.

  公开号：US20140045850A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制HDAC酶活性。更具体地，本发明提供了公式（I），（I）和N-氧化物，水合物，溶剂化物，药学上可接受的盐，前药和其复合物，以及其外消旋和对映混合物，对映体和对映异构体的化合物，其中L，M，n，R，W，X和Y如规范中所定义。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Mallais Tammy

  公开号：US08673911B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制HDAC酶活性。更具体地，本发明提供了式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋体和内消旋体混合物、对映体和非对称体，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中所定义。