(+/-)-diethyl (4,4-diethoxy-3-hydroxy-butyl)-1-phosphonate | 172752-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl (4,4-diethoxy-3-hydroxy-butyl)-1-phosphonate
• 英文别名: diethyl 4,4-diethoxy-3-hydroxybutyl-1-phosphonate；4-Diethoxyphosphoryl-1,1-diethoxybutan-2-ol
• CAS: 172752-46-4
• 化学式: C₁₂H₂₇O₆P
• 分子量: 298.317
• InChiKey: MOLLFQHOVABOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl (4,4-diethoxy-3-hydroxy-butyl)-1-phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-氧代-4-羟基丁基-1-膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of phosphonomethyl analogues of glyceraldehyde- 3-phosphate and dihydroxy-acetone phosphate

  摘要：

  Compounds 1 and 2, phosphonate analogues of dihydroxy-acetone phosphate (DHAP) and glyceraldehyde-3-phosphate (GAP) respectively, are easily and quantitatively obtained from diethyl-4,4-diethoxy-3-hydroxybutyl-1-phosphonate 3. Depending upon the acidic conditions utilised for the deprotection of the phosphonate and carbonyl groups, the aldol/ketol rearrangement allows the synthesis of either compound.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01678-b
• 作为产物：
  描述：

  DL-甘油醛二乙基缩醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-diethyl (4,4-diethoxy-3-hydroxy-butyl)-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸二羟基丙酮和3-磷酸甘油醛的膦酰基类似物。

  摘要：

  本文介绍了六羟基二磷酸丙酮的膦酰基类似物和3-磷酸甘油醛的五个膦酰基类似物通过含有保护的羰基的α-，β-和γ-羟基膦酸酯前体的合成途径。在某些情况下，取决于用于膦酸酯和羰基的脱保护的序列，羟醛/酮醇重排允许由相同的前体合成磷酸二羟基丙酮或3-磷酸甘油醛的类似物。所有这些类似物均作为活性位点探针和糖酵解酶（例如果糖1,6-二磷酸醛缩酶）（EC 4.1.2.13）的潜在底物都受到关注。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00065-6

文献信息

• Synthesis of phosphono analogues of dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00065-6

  日期：1999.7

  routes of six phosphono analogues of dihydroxyacetone phosphate and five phosphono analogues of glyceraldehyde 3-phosphate through alpha-, beta- and gamma-hydroxyphosphonate esters precursors containing a protected carbonyl group. In some situations, depending on the sequence used for the deprotection of the phosphonate and carbonyl groups, the aldol/ketol rearrangement allowed the synthesis of either

  本文介绍了六羟基二磷酸丙酮的膦酰基类似物和3-磷酸甘油醛的五个膦酰基类似物通过含有保护的羰基的α-，β-和γ-羟基膦酸酯前体的合成途径。在某些情况下，取决于用于膦酸酯和羰基的脱保护的序列，羟醛/酮醇重排允许由相同的前体合成磷酸二羟基丙酮或3-磷酸甘油醛的类似物。所有这些类似物均作为活性位点探针和糖酵解酶（例如果糖1,6-二磷酸醛缩酶）（EC 4.1.2.13）的潜在底物都受到关注。
• An improved synthesis of phosphonomethyl analogues of glyceraldehyde- 3-phosphate and dihydroxy-acetone phosphate
  作者：P. Page、C. Blonski、J. Périé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01678-b

  日期：1995.10

  Compounds 1 and 2, phosphonate analogues of dihydroxy-acetone phosphate (DHAP) and glyceraldehyde-3-phosphate (GAP) respectively, are easily and quantitatively obtained from diethyl-4,4-diethoxy-3-hydroxybutyl-1-phosphonate 3. Depending upon the acidic conditions utilised for the deprotection of the phosphonate and carbonyl groups, the aldol/ketol rearrangement allows the synthesis of either compound.