(S)-2-(2-naphthyl)-2,5-dihydrofuran | 131516-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(2-naphthyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 131516-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: YFIKOLKJBGGNFD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 (R)-Xyl-SDP(O) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(2-naphthyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于非对称Heck反应的双膦氧化物的高活性催化剂。

  摘要：

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。

  DOI：

  10.1039/c3cc45233f

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• Rational design of cyclopropane-based chiral PHOX ligands for intermolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Marina Rubina、William M Sherrill、Alexey Yu Barkov、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.10.158

  日期：——

  rigid cyclopropyl backbone was synthesized and tested in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Mechanistic modelling and crystallographic studies were used to predict the optimal ligand structure and helped to design a very efficient and highly selective catalytic system. Employment of the optimized ligands in the asymmetric arylation of cyclic olefins allowed for achieving high enantioselectivities

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。
• A Dramatic Switch of Enantioselectivity in Asymmetric Heck Reaction by Benzylic Substituents of Ligands
  作者：Wen-Qiong Wu、Qian Peng、Da-Xuan Dong、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja7104174

  日期：2008.7.1

  synthesized. The Pd-complexes of these ligands show high catalytic activity and enantioselectivity in catalyzing the asymmetric Heck reaction. A dramatic switch in enantioselectivity is realized using ligands with and without substituents at the benzylic position of the ligand. Ligands 1 with H as the substituents offer products in (R)-configuration while ligands 2 with the methyl as substituents result

  已经合成了一系列苄基取代的 P、N-配体 1 和 2。这些配体的 Pd 配合物在催化不对称 Heck 反应中显示出高催化活性和对映选择性。使用在配体的苄基位置带有和不带有取代基的配体实现了对映选择性的显着转变。具有 H 作为取代基的配体 1 提供 (R)-构型的产物，而具有甲基作为取代基的配体 2 产生 (S)-构型的产物。在大多数情况下，实现了高对映选择性。反应机理的密度泛函理论计算以及 1a-PdCl 2 和 2a-PdCl 2 配合物的 X 射线分析为上述观察提供了合理的解释。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• The Regioselectivity of the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction with Planar Chiral Diphosphine–Oxazoline Ferrocenyl Ligands
  作者：Tao Tu、Wei-Ping Deng、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Xi-Cheng Dong

  DOI：10.1002/chem.200204450

  日期：2003.7.7

  chiral diphosphine-oxazoline ferrocenyl ligands were synthesized and used efficiently in the palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate and cyclohexenyl triflate. The tuning of the regioselectivity was realized by means of different palladium precursors and by changing the electronic factor of the ligands. A plausible rationale based on the existed

  合成了一系列新型平面手性二膦-恶唑啉二茂铁配体，并有效地用于钯催化的 2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯和三氟甲磺酸环己烯酯的不对称分子间 Heck 反应。区域选择性的调节是通过不同的钯前体和改变配体的电子因子来实现的。提供了基于现有机制的合理理由。