1,2-bis(5-phenyl-2-methylthiophen-3-yl)acetylene | 960010-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(5-phenyl-2-methylthiophen-3-yl)acetylene
• 英文别名: 1,2-bis(2-methyl-5-phenylthiophene-3-yl)ethyne；1,2-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)ethyne；2-Methyl-3-[2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)ethynyl]-5-phenylthiophene；2-methyl-3-[2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)ethynyl]-5-phenylthiophene
• CAS: 960010-28-0
• 化学式: C₂₄H₁₈S₂
• 分子量: 370.539
• InChiKey: DSRVEENPJMPRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-phenyl-2-methylthiophen-3-yl)acetylene 、 环戊烯 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-phenyl-2-methylthiophen-3-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Immobilisation of photoswitchable diarylcyclohexenes synthesised via cobalt-mediated Diels–Alder reaction
  作者：Peter Raster、Anastasia Schmidt、Maxie Rambow、Natascha Kuzmanovic、Burkhard König、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c3cc48487d

  日期：——

  Functionalised photoswitches – photochromic dithienylcyclohexenes were prepared in two steps initiated by a cobalt-mediated Diels–Alder reaction of internal alkynes with isoprenylpinacolboronic ester.

  功能化光开关 - 通过钴介导的Diels-Alder反应将内部炔与异戊烯基哌嗪醇硼酸酯反应，经过两步反应制备出光致变色的二噻吩基环己烯。
• Conformationally flexible heterohelicenes as stimuli-controlled soft molecular springs
  作者：Pirudhan Karak、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d2sc04006a

  日期：——

  can behave as stimuli-controlled mechanical nanomachines such as molecular shuttles, rotors, ratchets, and springs are important in several research areas, including molecular robotics, actuation, sensing, cargo transportation, etc. Helicenes, by virtue of their unique screw-type structures, were proposed as functional models for molecular springs; however, experimental realization has remained an elusive

  结构工程分子可以作为刺激控制的机械纳米机器，如分子梭、转子、棘轮和弹簧，在分子机器人、驱动、传感、货物运输等多个研究领域中非常重要。Helicenes，凭借其独特的螺旋型结构，被提议作为分子弹簧的功能模型；然而，到目前为止，由于缺乏由骨架装饰的动态结构组成的合适的螺旋烯分子，实验实现仍然是一项难以捉摸和未得到满足的任务。为了探索这一新发现的方向，我们在此提出了一类新型的模块化柔性异螺旋体，具有刺激（酸/碱和光）响应的核心和外围模块。通过应用 pH（在核心嵌入的游离咪唑位点）和光（在主链束缚的二噻吩基乙烯单元）刺激，我们证明这些灵活的异螺旋体表现出类似弹簧的运动，螺旋螺距的可逆收缩/延伸。正如晶体学、光谱学和计算数据所揭示的，这些分子的独特功能化结构在赋予这种能力方面发挥了关键作用。仔细评估表明，质子化/去质子化诱导的可逆产生和整个 π 共轭螺旋边缘的正电荷离域将螺旋烯末端重叠芳烃环的 π
• Diaryltriazolium Photoswitch: Reaching a Millisecond Cycloreversion with High Stability and NIR Absorption
  作者：Dušan Kolarski、Pit Steinbach、Christoph Bannwarth、Kristin Klaue、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.202318015

  日期：2024.2.19

  The exceptional thermal stability of diarylethene closed isomers enabled many applications but also prevented utilization in photochromic systems that require rapid thermal reversibility. Herein, we report the diaryltriazolium (DAT⁺) photoswitch undergoing thermal cycloreversion within a few milliseconds and absorption of the closed form in the near‐infrared region above 900 nm. Click chemistry followed by alkylation offers modular and fast access to the electron‐deficient DAT⁺ scaffold. In addition to excellent fatigue resistance, the introduced charge increases water solubility, rendering this photoswitch an ideal candidate for exploring biological applications.

  摘要二元乙烷封闭异构体具有优异的热稳定性，可用于许多领域，但也阻碍了其在需要快速热可逆性的光致变色系统中的应用。在此，我们报告了二元三氮唑（DAT+）光开关在几毫秒内发生热环化转换，并在 900 纳米以上的近红外区域吸收封闭形式。通过点击化学和烷基化，可以模块化地快速获得缺电子的 DAT+ 支架。除了出色的抗疲劳性之外，引入的电荷还增加了水溶性，使这种光开关成为探索生物应用的理想候选物质。
• Creating a Reactive Enediyne by Using Visible Light: Photocontrol of the Bergman Cyclization
  作者：David Sud、Tony J. Wigglesworth、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/anie.200703034

  日期：2007.10.22
• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成