3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1338802-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(2-thenaldehyde)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(thien-2-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(thiophen-2-yl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3‑amino‑1‑(thiophen‑2‑yl)‑5,10‑dioxo‑5,10‑dihydro‑1H‑pyrazolo[1,2‑b]phthalazine‑2‑carbonitrile；3-amino-5,10-dihydro-1-(thiophene-2-yl)-5,10-dioxo-1H- pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dioxo-1-(thiophen-2-yl)-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dioxo-1-thiophen-2-yl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1338802-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 322.347
• InChiKey: YRMQBRGXGXPCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酰胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.77h， 生成 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H4 [W12SiO40]的纳米磁异化反应：用于1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲二酮衍生物的合成

  摘要：

  我们方便地在氨基官能化的硅磁铁矿纳米粒子上涂覆硅钨酸（STA，H 4 [W 12 SiO 40 ]），因为磁性纳米粒子的表面官能化是绿色高效催化的绝佳方法。使用各种技术对纳米颗粒进行结构表征。通过合成1 H –吡唑并[1,2- b]探测了STA-胺-Si-磁铁矿纳米颗粒的催化活性和可回收性]酞嗪二酮衍生物。反应平稳进行，以优异的产率和短的反应时间提供产物。可以使用简单的外部磁体轻松回收催化剂，并重复使用几次，而不会造成活性的任何损失。在此，我们报告了作为均相和非均相催化剂的H 4 [W 12 SiO 40 ]的活性的比较，发现后者更为有效。这些发现为吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲腈二酮衍生物的环境友好合成提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.4001

文献信息

• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要
• InCl3-catalyzed green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.109

  日期：2013.7

  A simple, efficient, and green practical approach to 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones from phthalhydrazide, aldehydes, and malononitrile/ethyl cyanoacetate has been developed that uses inexpensive and readily available InCl3 as a catalyst in solvent-free one-pot three-component cyclo condensation reaction. This method should provide high yields, shorter reaction time, easy work-up, purification

  已开发出一种简单，有效且绿色的实用方法，用于从邻苯二甲酰肼，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯中合成1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲-5,10-二酮，使用廉价且易得的InCl 3作为无溶剂一锅三组分环缩合反应中的催化剂。该方法应提供高收率，较短的反应时间，易于后处理，通过非色谱法纯化产物以及更清洁的反应。这是N-稠合杂环合成的新策略，在有机和药物化学中具有更广泛的应用。
• A Rapid and an Efficient Route to the One-pot, Multicomponent Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Ring Systems
  作者：Mazaahir Kidwai、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1809

  日期：2014.11

  CAN is found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives via one‐pot coupling reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in PEG as solvent. The major attributes of this synthetic protocol are the use of nontoxic, inexpensive, and readily available catalyst, mild conditions, easy work up, improved

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。
• Silica gel-supported tungstic acid (STA): A new, highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione carbonitriles and carboxylates under neat conditions
  作者：M. Veeranaryana Reddy、P. Chenna Rohini Kumar、G. Chandra Sekhar Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.026

  日期：2014.12

  Résumé 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione carbonitriles and carboxylates possess a broad range of applications as active compounds in the pharmacological and biological fields. We developed an efficient and ecofriendly silica gel-supported tungstic acid (STA)-catalyzed one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione carbonitriles and carboxylates by a three-component reaction of an aldehyde, a malononitrile/ethyl cyanoacetate and a phthalhydrazide under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are experimental simplicity, use of an inexpensive and ecofriendly reusable catalyst, good yields, and short reaction times.

  摘要 1H-吡唑[1,2-b]佛尔马嗪-5,10-二酮亚硝基化合物和羧酸盐在药理学和生物学领域作为活性化合物具有广泛的应用。我们开发了一种高效且环保的硅胶载体钨酸（STA）催化一锅法合成1H-吡唑[1,2-b]佛尔马嗪-5,10-二酮亚硝基化合物和羧酸盐的方法，该方法通过醛、马龙腈/乙基氰代乙酸和佛尔马嗪在无溶剂条件下进行三组分反应。本方法的主要优点在于实验简单、使用廉价且环保的可重复使用催化剂、产率良好以及反应时间短。