3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1278520-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(4-methylsulfanyl-phenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-indazolo[2,1-b]phtha-lazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]-phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-6,11(2H,13H)-trione；2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(4-methylsulfanylphenyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1278520-02-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 418.516
• InChiKey: YFJFSYIJVWUBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₂₆N₂OS 在 trans-5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane-3-yl ethaneperoxate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到3,3-dimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5 氢过氧-3,5 二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙烷过氧化物产生的单线态分子氧对烷基取代芳烃的化学选择性苄基氧化

  摘要：

  摘要 烷基取代的芳烃化学选择性苄基氧化成羰基化合物是通过反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙烷过氧化物产生的单线态分子氧有效实现的。单线态分子氧是在 KOH 存在下从反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙烷过氧化物中原位产生的。所有反应在室温下顺利进行，在短反应时间内以良好至优异的收率提供产品。此外，该方法与包括胺、硫化物和烯丙基 CH 2在内的官能团兼容。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2145226

文献信息

• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• One-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by N-halosulfonamides under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.024

  日期：2011.3

  N, N, N′, N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in excellent yields from aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone at 80–100 °C under solvent-free conditions.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。
• An efficient and recyclable bifunctional acid–base ionic liquid for synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian

  DOI：10.1007/s11164-014-1736-0

  日期：2015.9

  A bifunctional ionic liquid, 1,4-dimethyl(4-sulfobutyl)piperazinium hydrogen sulfate ([DMSBP][HSO4], 1), containing both acid and basic sites was prepared. This ionic liquid was used as a homogeneous and reusable catalyst and efficiently promoted synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones (5a–m) in a one-pot, four-component condensation reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, dimedone, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. Advantages of the method include short reaction time, high yields, and simple purification.

  制备了一种含有酸性和碱性位点的双功能离子液体1,4-二甲基（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（[DMSBP][HSO4], 1）。该离子液体作为均相可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下，于80°C下高效促进了邻苯二甲酸酐、水合肼、二甲基乙二肟和芳香醛的四组分一锅法缩合反应，合成了1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮类化合物（5a-m）。该方法的优点包括反应时间短、产率高和纯化简单。
• Phthalazine-trione as a blue-green light-emitting moiety: crystal structures, photoluminescence and theoretical calculations
  作者：Felipe Terra Martins、Lauro June Queiroz Maia、Gisane Gasparotto、Ana Karoline Silva Medanha Valdo、José Antônio Nascimento Neto、Leandro Ribeiro、Yuri de Freitas Rego、Cleiton Moreira da Silva、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c8nj02976h

  日期：——

  study (4-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl and 4-nitrophenyl derivatives) and for those available in literature (4-fluorophenyl and 4-bromophenyl derivatives). Electronic transitions with the largest oscillator strengths were near 360 nm and were in excellent agreement with the experimental excitation energy (UV-visible and photoluminescence spectra). Lifetime values of selected samples could also be determined

  酞嗪（2,3-二氮杂萘）和邻苯二甲酰肼（2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮）化合物是具有几种生物学特性的杂环。最近，类似的酞嗪三酮也出现了作为候选药物。在本文中，我们在蓝色和绿色光谱区域中引入了一种有前途的荧光团酞嗪-三酮部分。根据其晶体结构和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算，可以合理化所需的光学特性。在紫外线（UV）激发（约360 nm）下，两个发光最大值约为。十个酞嗪三酮的取代度分别为460 nm和480 nm。通过我们的时间依赖性DFT计算，对于在本研究中还确定了晶体几何形状的三种邻苯二氮杂三酮（4-氯苯基，3-甲氧基苯基和4-硝基苯基衍生物）和可用的那些进行了时变DFT计算，使这种发光性质的守恒合理化。在文献中（4-氟苯基和4-溴苯基衍生物）。具有最大振荡器强度的电子跃迁接近360 nm，并且与实验激发能（紫外可见光谱和光致发光光谱）非常吻合。还可以确定所选样本的寿命值，该值在1
• A highly efficient and recyclable cobalt ferrite chitosan sulfonic acid magnetic nanoparticle for one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：Xiao-Na Zhao、Guo-Fei Hu、Meng Tang、Tai-Tai Shi、Xiao-Li Guo、Tao-Tao Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c4ra09984b

  日期：——

  A highly efficient magnetic CoFe2O4 chitosan sulfonic acid nanoparticle (CoFe2O4-CS-SO3H) was prepared and applied for one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by condensation of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-cyclohexanedione and aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. The magnetic nanocatalyst could be readily recovered by applying an external

  制备了高效的磁性CoFe 2 O 4壳聚糖磺酸纳米粒子（CoFe 2 O 4 -CS-SO 3 H），并将其用于一锅四组分合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]邻苯二嗪在80°C无溶剂条件下，通过邻苯二甲酸酐，氢氧化肼，1,3-环己二酮和醛的缩合反应生成三酮。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。