5-(苯基亚胺)呋喃-2(5H)-酮 | 19990-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-(苯基亚胺)呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 5-(N-phenyl)-imino-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-phenylimino-5H-furan-2-one；N-phenylisomaleimide；N-phenylmaleisoimide；5-phenylimino-5H-furan-2-one；2-Oxo-5-phenylimino-2,5-dihydrofuran；N-Phenyl-isomaleinimid；5-phenyliminofuran-2-one
• CAS: 19990-26-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: NULZNTDKTDTWGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-62 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  282.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙烯酮 、 5-(苯基亚胺)呋喃-2(5H)-酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxa-1-aza-spiro[3.4]oct-7-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  螺-β-内酯durch [2 + 2]-环加成酮酮的内酯†

  摘要：

  酮基的[2 + 2]-环加成反应成氨基内酯的螺-β-内酰胺

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620625
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmaleisoimidium perchlorate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-(苯基亚胺)呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed Fekry; Enayat, Ebtesam Ismail; Bassiouny, Fakhry Abdel Aziz El, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 3, p. 365 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些
• Acetylcholinesterase inhibition by products generated in situ from the transformation of N-arylisomaleimides
  作者：Juan A. Guevara、José G. Trujillo、Delia Quintana、Hugo A. Jiménez、Mónica G. Arellano、José R. Bahena、Feliciano Tamay、Fabiola J. Ciprés

  DOI：10.1007/s00044-017-2122-4

  日期：2018.3

  the transformation reaction proved to be influenced by electronic effects. This was demonstrated qualitatively by 1H NMR spectroscopy and quantitatively by monitoring the kinetic of isomerization of N-phenylisomaleimide to N-phenylmaleimide. Subsequently, the first pseudo-order and activation energy (E a) of the process were determined. The compounds showed in situ influence on AChE inhibition. The derivatives

  当N-芳基异马来酰亚胺在酶促反应条件下转化时，转化反应被证明受电子效应的影响。通过1 H NMR光谱定性地证明了这一点，并且通过监测N-苯基异马来酰亚胺向N-苯基马来酰亚胺的异构化动力学定量地证明了这一点。随后，第一伪阶和活化能（E a）的过程已确定。这些化合物对AChE抑制作用具有原位影响。具有吸电子基团的衍生物表现出比具有供电子基团的衍生物更好的效果。电子实验表明配体评估了与CAS位点之间已建立的相互作用。这表明这些化合物可用于产生更好的可逆和竞争性AChE抑制剂。
• イソマレイミドの製造方法
  申请人：ユニチカ株式会社

  公开号：JP2018193354A

  公开（公告）日：2018-12-06

  【課題】塩素イオンが残留しないイソマレイミドの簡単な製造方法の提供。本発明の方法で得られるＩＭＩは、塩素イオンを含有しないので、プリント配線基板や半導体分野での絶縁材料として好適に用いることができる。【解決手段】溶媒中で、触媒の存在下、マレアミック酸を脱水してイソマレイミドとする反応において、触媒として、その尿素誘導体が水溶性となるカルボジイミドを用いることを特徴とするイソマレイミドの製造方法。前記カルボジイミドとしては、Ｎ，Ｎ′−ジメチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド、1−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドが挙げられる。【選択図】なし

  【问题】提供一种不含氯离子的异马来酰亚胺的简单制备方法。使用本发明的方法制备的IMI不含氯离子，因此可用作印刷电路板和半导体领域的绝缘材料。【解决方案】在溶剂中，在催化剂的存在下，通过脱水马来酸制备异马来酰亚胺的反应中，以尿素衍生物为催化剂，使用可溶于水的卡波二酰亚胺作为催化剂，制备异马来酰亚胺。作为该卡波二酰亚胺，可以使用N，N'-二甲基卡波二酰亚胺、N，N'-二乙基卡波二酰亚胺、N，N'-二异丙基卡波二酰亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)卡波二酰亚胺。【选定图】无
• Process for the production of maleimides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04132715A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  There is described a process for the production of maleimides, particularly N-substituted maleimides or N,N'-bis-maleimides, by isomerization of the corresponding isoimides in the presence of specific catalysts, such as mixtures of phenol and triethylamine. Maleimides of high purity and in good to very good yields under mild conditions and with the use of small amounts of catalyst are obtained by the process according to the invention.

  本发明描述了一种制备马来酰亚胺的过程，特别是通过在特定催化剂的存在下，如苯酚和三乙胺混合物中，对应的异马来酰亚胺进行异构化制备N-取代马来酰亚胺或N,N'-双马来酰亚胺。根据本发明的方法，可以在温和条件下，使用少量催化剂，获得高纯度的马来酰亚胺，并且收率良好至非常良好。
• 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 2. Its Application to the Construction of Heterocycles through Dehydration Reactions
  作者：Toshio Isobe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo9909756

  日期：1999.9.1

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) (1) can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2) under nearly neutral conditions. Its application to the construction of heterocycles through dehydration reactions is described.