(1R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarbaldehyde | 220272-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 220272-31-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: IVLUEPSDZOAQFG-RLWLMLJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-((1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内尼古拉斯反应使应变环辛炔的立体选择性合成成为可能。

  摘要：

  环状产物可通过尼古拉斯反应的分子内形式获得，这需要将亲核体连接至炔单元。在这里，我们报告从市场上可买到的（1 R，3 S）-樟脑酸开始合成1-oxa-3-环辛炔。该策略基于炔丙醇的初始制备，三键与Co 2（CO）8的络合以及BF 3 ·Et 2的处理O诱导以游离羟基为亲核体的分子内尼古拉斯反应。最后，炔烃的氧化脱保护以良好的收率提供了环辛炔。值得注意的是，在与O原子连接的手性中心的大尺寸R取代基的取向使得在环化反应中空间相互作用减至最小，从而允许形成仅具有（R）构型的环辛炔，这与理论预测相吻合。此外，初步研究表明，这些环辛炔在叠氮化物存在下具有反应性，可生成取代的三唑。

  DOI：

  10.3390/molecules26061629
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内尼古拉斯反应使应变环辛炔的立体选择性合成成为可能。

  摘要：

  环状产物可通过尼古拉斯反应的分子内形式获得，这需要将亲核体连接至炔单元。在这里，我们报告从市场上可买到的（1 R，3 S）-樟脑酸开始合成1-oxa-3-环辛炔。该策略基于炔丙醇的初始制备，三键与Co 2（CO）8的络合以及BF 3 ·Et 2的处理O诱导以游离羟基为亲核体的分子内尼古拉斯反应。最后，炔烃的氧化脱保护以良好的收率提供了环辛炔。值得注意的是，在与O原子连接的手性中心的大尺寸R取代基的取向使得在环化反应中空间相互作用减至最小，从而允许形成仅具有（R）构型的环辛炔，这与理论预测相吻合。此外，初步研究表明，这些环辛炔在叠氮化物存在下具有反应性，可生成取代的三唑。

  DOI：

  10.3390/molecules26061629

文献信息

• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08129398B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  本发明涉及一种新的化合物I的公开，包括它们的盐，其能够抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物在治疗HIV感染和艾滋病方面非常有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Intramolecular Nicholas Reaction Enables the Stereoselective Synthesis of Strained Cyclooctynes
  作者：Diego M. Monzón、Juan Manuel Betancort、Tomás Martín、Miguel Ángel Ramírez、Víctor S. Martín、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules26061629

  日期：——

  Nicholas reaction, which requires having the nucleophile connected to the alkyne unit. Here, we report the synthesis of 1-oxa-3-cyclooctynes starting from commercially available (1R,3S)-camphoric acid. The strategy is based on the initial preparation of propargylic alcohols, complexation of the triple bond with Co2(CO)8, and treatment with BF3·Et2O to induce an intramolecular Nicholas reaction with the

  环状产物可通过尼古拉斯反应的分子内形式获得，这需要将亲核体连接至炔单元。在这里，我们报告从市场上可买到的（1 R，3 S）-樟脑酸开始合成1-oxa-3-环辛炔。该策略基于炔丙醇的初始制备，三键与Co 2（CO）8的络合以及BF 3 ·Et 2的处理O诱导以游离羟基为亲核体的分子内尼古拉斯反应。最后，炔烃的氧化脱保护以良好的收率提供了环辛炔。值得注意的是，在与O原子连接的手性中心的大尺寸R取代基的取向使得在环化反应中空间相互作用减至最小，从而允许形成仅具有（R）构型的环辛炔，这与理论预测相吻合。此外，初步研究表明，这些环辛炔在叠氮化物存在下具有反应性，可生成取代的三唑。