ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1206604-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-bromophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b] phthalazine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-p-bromo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1206604-90-1
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₄
• 分子量: 442.269
• InChiKey: HGYNLLWQPKEKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 肼 作用下， 反应 0.54h， 生成 ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under ambient and solvent-free conditions

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法定量制备1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法，该方法通过水合肼、邻苯二甲酸酐、丙二腈或氰乙酸乙酯与芳香醛在磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）催化下进行四组分缩合反应，条件温和、环境、无溶剂。该方案的优点是操作简单、产率高、反应时间短、环境友好。磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）可回收并重复使用多次而不会丧失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0969-z

文献信息

• Mild basic ionic liquids catalyzed new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.06.007

  日期：2012.9

  A new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives using three weak basic ionic liquids such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium formate, and pyrrolidinium acetate as efficient catalysts for condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes under ambient and

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。
• A Rapid and an Efficient Route to the One-pot, Multicomponent Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Ring Systems
  作者：Mazaahir Kidwai、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1809

  日期：2014.11

  CAN is found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives via one‐pot coupling reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in PEG as solvent. The major attributes of this synthetic protocol are the use of nontoxic, inexpensive, and readily available catalyst, mild conditions, easy work up, improved

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。
• Experimental and DFT mechanistic insights into one-pot synthesis of 1<i>H</i>-pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-diones under catalysis of DBU-based ionic liquids
  作者：Sara Fallah-Ghasemi Gildeh、Morteza Mehrdad、Hossein Roohi、Khatereh Ghauri、Sahar Fallah-Ghasemi Gildeh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1039/d0nj03478a

  日期：——

  Benzylation of DBU followed by anion exchange of the resulting salt with trifluoroacetate gave nearly quantitatively the ionic liquid [Bn-DBU][TFA]. It is shown here to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones via the three-component reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and active α-methylene nitriles. DFT calculations at the B3LYP/SVP level and the

  DBU的苯甲酰化，然后将所得盐与三氟乙酸根阴离子交换，几乎定量地得到了离子液体[Bn-DBU] [TFA]。在此显示出对于1合成的有效催化剂ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和活性α-亚甲基腈的三组分反应。在B3LYP / SVP级别的DFT计算和实验结果与该反应的三步机理一致。基于DFT计算，催化效果很大程度上来自离子液体的固有离子性质，而不是其作为简单碱的作用。这些计算还预测了两种近能量活化的络合物的存在，它们的速率决定作用和能量取决于它们与离子液体中阴离子组分的相互作用，因为[Bn-DBU] [TFA]的催化活性高于[Bn-DBU] [OAc]。这种机理学方法为合成1 H的离子液体催化剂的合理设计开辟了新的和有希望的见解。-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮。这里介绍的合成方法具有几个突出的优点。
• A highly efficient green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives and their photophysical studies
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.111

  日期：2011.10

  for an efficient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot cyclocondensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under microwave irradiation. The advantages of this method include the use of green catalyst, no organic solvent, easy work-up and excellent yields. The photophysical properties for some 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5

  特定任务的离子型液体，[BMIM] OH，已被用于为1的有效合成ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰的一锅反应环化缩合，芳族醛，微波辐射下的丙二腈或氰基乙酸乙酯。该方法的优点包括使用绿色催化剂，不使用有机溶剂，易于后处理和优异的收率。首次研究了一些1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的光物理性质。
• Ultrasound-assisted one-pot, three-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Mohammad Reza Nabid、Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.012

  日期：2010.1

  Triethylamine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in ethanol under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, easy workup, improved yields, and the use of ethanol

  发现三乙胺是在超声辐射下乙醇中邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅反应，可用于合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮。 。该方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂，易于后处理，提高了收率，以及使用乙醇作为被认为对环境无害的溶剂。