3-(naphthalen-1-yl)propiolaldehyde | 16176-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynal；Naphthalen-1-yl-propynal；3-naphthalen-1-ylprop-2-ynal
• CAS: 16176-23-1
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 180.206
• InChiKey: MHCLWYJKIWFPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propiolaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-乙炔基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl and heterocyclic acetylenes via copper acetylides

  摘要：

  已通过从相应的碘代衍生物（V）、（VII）、（II）和（X）与铜（I）3,3-二乙氧基丙-1-炔酸酯反应制备了乙炔苯（I）、1-乙炔基萘（IX）、2-乙炔基噻吩（IV）和2-乙炔基-5-碘噻吩（XII），生成αβ-炔醛，然后通过碱催化去甲酰化反应得到目标产物。或者，使用铜（I）3-四氢吡喃氧基-丙-1-炔酸酯可以得到αβ-炔醇（XVIII）、（XIX）、（XIII）、（XX）和（XV），这些醇经过镍过氧化物氧化后进行去甲酰化，或在碱性水溶液中直接氧化，最终得到相同的炔类化合物（I）、（IX）、（IV）、（XII）以及5-乙炔基-2,2′-双噻吩（XVII）。这一系列反应对于端炔基的保护具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/j39690002173
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-naphthalene 生成 3-(naphthalen-1-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁烯炔的合成及光谱性质

  摘要：

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。

  DOI：

  10.1039/p29760001104

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Kazuko Akashi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.3567

  日期：1970.11

  1,1′-Dinaphthylpoly-ynes (In, n=1–6) and 2,2′-dinaphthylpoly-ynes (IIn, n=1–6) were synthesized, and their electronic spectra were measured. The In-series gave an excellent agreement with the λmax∝n1.5 relationship, and the IIn-series followed a straight line, λmax∝n1.3. These relationships are different from those of 1,1′-dianthryl- and 9,9′-dianthrylpory-ynes, in which the plots of λmax  versus  n2 give excellent straight lines (Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)). The new linear relationships found in the dinaphthyl-series offer further evidence of the prominent effect of the terminal groups upon the electronic spectral properties of the conjugated poly-yne system.

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。
• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• Transition-metal-free and facile synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde
  作者：Xiaoli Huo、Xiaojuan Chen、Liya Yu、Chong Zhang、Linghui Zeng、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Liping Fu、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d1nj03596g

  日期：——

  A transition-metal-free, facile and efficient method for the synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde with moderate to good yields has been developed. The direct transformation process and good tolerance of various substituents make it an alternative approach to previous protocols, and potential applications of these investigated compounds are

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。
• 一种3-羟基重氮酯基中间炔类化合物的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN105884647A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种3‑羟基重氮酯基中间炔类化合物的合成方法，该方法以重氮乙酸酯类化合物与各种取代的丙炔醛为原料，在温和的碱性环境中合成3‑羟基重氮酯基中间炔生物。该方法具有操作简单、反应条件温和、原料廉价易得、反应底物适应性广、产物的选择性和产率都很高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。