trans-1,2-Dicyano-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylene | 6476-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-Dicyano-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-enedinitrile；1,2-Dicyano-1,2-di-(4'-methoxyphenyl)ethylene；2,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-enedinitrile；2,3-bis(4-methoxyphenyl)fumaronitrile；bis(4-methoxyphenyl)fumaronitrile；bis-(4-methoxy-phenyl)-fumaronitrile
• CAS: 6476-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JTGSWPYAXGJCGE-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Dicyano-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以73%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrroline-2,5-dimine
  参考文献：
  名称：

  外围取代基修饰对P V，Mn III和Mn V（O）Corrolazines的影响：X射线晶体学，电化学和光谱性质以及HAT和OAT反应性

  摘要：

  考察了远程外围置换对磷和锰Corrolazine（Cz）配合物的理化性质和反应活性的影响。的取代p -MeO为p -吨上导致对每个复合物中的UV-vis过渡变化和氧化还原电位的锆石环的β碳原子的八个苯基取代基-Bu基。Mn V（O）配合物的氧原子转移（OAT）和氢原子转移（HAT）反应性也受p -MeO取代的影响。Mn V（O）（MeOP 8 Cz）（MeOP 8 Cz =八（对甲氧基苯基）corrolazinato 3-）与三芳基膦（PAr 3）的底物导致二阶速率常数从10.2（5）到3.1（2）×10 4 M –1 s –1。这些OAT速率比Mn V（O）（TBP 8 Cz）（TBP 8 Cz =辛基（对-叔丁基苯基）corrolazinato 3-）要慢。Hammett研究涉及对位取代的PAr 3底物，发现Mn V（O）（MeOP 8 Cz）的Hammettρ值比Mn V（O）（TBP

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01219
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到trans-1,2-Dicyano-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  外围取代基修饰对P V，Mn III和Mn V（O）Corrolazines的影响：X射线晶体学，电化学和光谱性质以及HAT和OAT反应性

  摘要：

  考察了远程外围置换对磷和锰Corrolazine（Cz）配合物的理化性质和反应活性的影响。的取代p -MeO为p -吨上导致对每个复合物中的UV-vis过渡变化和氧化还原电位的锆石环的β碳原子的八个苯基取代基-Bu基。Mn V（O）配合物的氧原子转移（OAT）和氢原子转移（HAT）反应性也受p -MeO取代的影响。Mn V（O）（MeOP 8 Cz）（MeOP 8 Cz =八（对甲氧基苯基）corrolazinato 3-）与三芳基膦（PAr 3）的底物导致二阶速率常数从10.2（5）到3.1（2）×10 4 M –1 s –1。这些OAT速率比Mn V（O）（TBP 8 Cz）（TBP 8 Cz =辛基（对-叔丁基苯基）corrolazinato 3-）要慢。Hammett研究涉及对位取代的PAr 3底物，发现Mn V（O）（MeOP 8 Cz）的Hammettρ值比Mn V（O）（TBP

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01219

文献信息

• Generation and Reaction of Ammonium Ylides in Basic Two-Phase Systems
  作者：Anna Kowalkowska、Dorota Sucho?biak、Andrzej Jo?czyk

  DOI：10.1002/ejoc.200400556

  日期：2005.3

  Reaction of the quaternary ammonium salts 2a–i with electrophilic alkenes 3, active alkylating agents 7 or aromatic aldehydes 11, carried out in basic two-phase systems A–D, afforded cyclopropanes 4, cyanoalkenes 8 or cyanooxiranes 12 respectively, via the corresponding ammonium ylides 2+ –. The method is very simple, and gives cyclopropanes 4 and cyanoalkenes 8 in high yield. Under similar conditions

  季铵盐 2a-i 与亲电烯烃 3、活性烷化剂 7 或芳香醛 11 在碱性两相​​体系 A-D 中进行反应，通过相应的铵分别得到环丙烷 4、氰基烯烃 8 或氰基环氧乙烷 12叶立德 2+ -。该方法非常简单，可以高收率得到环丙烷4和氰基烯烃8。在类似条件下，1-氰基二烯 8aa,ba 在 γ,δ-双键处发生环丙烷化，形成乙烯基环丙烷 9a,b。从文献、1H NMR 光谱数据、NOE 实验或 X 射线单晶分析中阐明了制备的环丙烷的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Estrogen Receptor-β Potency-Selective Ligands:  Structure−Activity Relationship Studies of Diarylpropionitriles and Their Acetylene and Polar Analogues
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Gwendolyn A. Marriner、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010254a

  日期：2001.11.1

  than their nitrile counterparts. The polar analogues have lower affinities, and only the fluorinated polar analogues have substantial affinity selectivities. This study suggests that, in this series of ligands, the nitrile functionality is critical to ERbeta selectivity because it provides the optimal combination of linear geometry and polarity. Furthermore, the addition of a second nitrile group beta

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2
• WATER-SOLUBLE AIE LUMINOGEN FOR MONITORING AND RETARDATION OF AMYLOID FIBRILLATION OF INSULIN
  申请人：TANG Benzhong

  公开号：US20120172296A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The presently described subject matter is directed to a water-soluble conjugated polyene compound and the derivatives thereof that exhibit aggregation induced emission, as well as any water dispersible, fluorescent, polymeric microparticles, nanoparticles, and/or pharmaceutical composition comprising the water-soluble conjugated polyene compound and/or the derivatives thereof. Also provided are methods of making and using the compound, derivatives and particles of the presently described subject matter. The presently described water-soluble conjugated polyene compound are useful as bioprobes for the detection of biomacromolecules, in the manufacture of sensors, in monitoring and retarding formation of amyloid protein fibril in vitro and in vivo, and in developing anti-cancer drugs.

  目前描述的主题涉及水溶性共轭聚烯烃化合物及其衍生物，这些化合物表现出聚集诱导发光，以及任何水分散的荧光聚合微粒、纳米粒子和/或含有水溶性共轭聚烯烃化合物和/或其衍生物的药物组合物。还提供了制备和使用目前描述的主题的化合物、衍生物和颗粒的方法。目前描述的水溶性共轭聚烯烃化合物可用作生物探针，用于检测生物大分子，在传感器的制造中，用于监测和延缓体外和体内淀粉样蛋白纤维的形成，以及用于开发抗癌药物。
• Reaction of bromopentafluorobenzene and pentafluorophenyllithium with α-lithiated arylacetonitriles
  作者：Hala Mohammed Refat、Ahmed A. Faddo、Ed Biehl

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03351-3

  日期：1996.1

  Bromopentafluorobenzene and pentafluorophenyllithium react with α-lithiated arylacetonitriles in ether to give α-aryl-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitriles and α-aryl-4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitriles, respectively. However, the reaction of bromopentafluorobenzene with α-lithiated arylacetonitriles in ether/THF affords trans-1,2-dicyanostilbenes. Mechanisms for the formation of the various

  溴五氟苯和五氟苯基锂在醚中与α-锂化的芳基乙腈反应，分别得到α-芳基-2,3,5,6-四氟苯基乙腈和α-芳基-4-溴-2,3,5,6-四氟苯基乙腈。然而，溴五氟苯与α-锂化的芳基乙腈在乙醚/ THF中的反应提供了反式-1，2-二氰基苯乙烯基苯。提出了形成各种产物的机制。
• Derivative of α,β-Dicyanostilbene:  Convenient Precursor for the Synthesis of Diphenylmaleimide Compounds, <i>E</i><i>−</i><i>Z</i> Isomerization, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Yuh-Sheng Wen、De-Chang Dai、Juen-Kai Wang、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/jo049512c

  日期：2004.9.1

  formation reaction of the maleimide compounds from either fumaronitrile or maleonitrile derivatives. Single-crystal X-ray structures of these three fumaronitrile derivatives, the first three of the kind, were obtained, revealing the nonplanar molecular structure. We ascribe the strong solid-state fluorescence of these diphenylfumaronitrile derivatives to the nonplanar structure that inhibits the close packing

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。

表征谱图