Ethyl (trifluoromethylthio)acetate | 65540-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Ethyl (trifluoromethylthio)acetate
• 英文别名: Trifluoromethylsulfanyl-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate
• CAS: 65540-51-4
• 化学式: C₅H₇F₃O₂S
• mdl: MFCD16617909
• 分子量: 188.171
• InChiKey: OFWYGBPXVQQCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (trifluoromethylthio)acetate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以53.5%的产率得到(三氟甲磺酰基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Haas, Alois; Praas, Hans-Walter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 571 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三乙氧基-2-[(三氟甲基)硫代]乙烷 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Ethyl (trifluoromethylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of ortho esters. A novel preparation of 2-[(trihalomethyl)thio]alkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a004

文献信息

• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Trifluoromethyl Sulfoxides: Reagents for Metal‐Free C−H Trifluoromethylthiolation
  作者：Dong Wang、C. Grace Carlton、Masanori Tayu、Joseph J. W. McDouall、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202005531

  日期：2020.9.7

  class of trifluoromethylthiolating reagent. The sulfoxides engage in metal‐free C−H trifluoromethylthiolation with a range of (hetero)arenes. The method is also applicable to the functionalization of important compound classes, such as ligand derivatives and polyaromatics, and in the late‐stage trifluoromethylthiolation of medicines and agrochemicals. The isolation and characterization of a sulfonium

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• A Convenient Method for the Transformation of Alcohols into Alkyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：A. A. Kolomeitsev、K. Yu. Chabanenko、G. -V. Röschenthaler、Yu. L. Yagupolskii

  DOI：10.1055/s-1994-25422

  日期：——

  Alkyl trifluoromethyl sulfides are prepared by phosphitylation of alcohols or α-hydroxy esters using bis(diethylamido)chlorophosphite followed by the reaction with bis(trifluoromethyl) disulfide under extremely mild conditions in near by quantitative yields.

  烷基三氟甲基硫化物通过使用双（二乙酰胺）氯磷酸酯对醇或α-羟基酯进行磷酸化，随后在极温和的条件下与双（三氟甲基）二硫反应制备，产率接近定量。
• Darstellung von bis(trifluormethylthio)keten (CF3S)2C=C=O
  作者：A. Haas、M. Lieb、H.-W Praas

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83949-4

  日期：1989.8

  Bis(trifluoromethylthio)ketene (CF3S)2C=C=O has been synthesized by dehydration of (CF3S)2CHC(O)OH or HCl elimination from (CF3S)2CHC(O)Cl and fully characterized. Some reactions of the ketene are presented.

  双（三氟甲硫基）乙烯酮（CF 3 S）2 C = C = O是通过（CF 3 S）2 CHC（O）OH脱水或从（CF 3 S）2 CHC（O）Cl完全去除HCl合成的表征。介绍了烯酮的一些反应。