3-Trimethylsilylfuran-2(5H)-one | 105262-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Trimethylsilylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-2(5H)-furanone；2-trimethylsilyl-2-butenolide；4-trimethylsilyl-2H-furan-5-one
• CAS: 105262-71-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂Si
• 分子量: 156.257
• InChiKey: YCSLDCDVDLCGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-Trimethylsilylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯醇乙酸酯与碳酸烯丙酯的钯催化反应，合成α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯的新方法

  摘要：

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90587-3

文献信息

• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• Synthesis of substituted 3-furan-2(5H)-ones via an anthracene Diels–Alder sequence
  作者：Simon Jones、Ian Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.097

  日期：2006.6

  Deprotonation then electrophilic quench of the lactone derived from the Diels–Alder addition adduct of anthracene and maleic anhydride gave α-substituted lactones in good yield. Of particular note was the reaction with chlorotrimethylsilane which gave only the C-silylated product. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the alkylated products afforded 3-substituted furan-2(5H)-ones in good overall yield.

  蒽和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物衍生的内酯进行去质子化然后进行亲电淬灭，可得到高产率的α-取代内酯。特别值得注意的是与氯代三甲基硅烷的反应，仅得到C-甲硅烷基化的产物。烷基化产物的快速真空热解（FVP）以良好的总产率提供了3-取代的呋喃-2（5 H）-一。
• General, Regiodefined Access to α-Substituted Butenolides through Metal−Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach

  DOI：10.1021/jo8015924

  日期：2008.10.17

  A variety of alpha-substituted butenolides were efficiently prepared from 3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran via lithium-bromine exchange and in situ quench with carbon or heteroatom electrophiles. The inherent flexibility of this methodology is illustrated by a short and efficient synthesis of an anti-inflammatory marine natural product.
• MINAMI ICHIRO; TAKAHASHI KAZUHIKO; SHIMIZU ISAO; KIMURA TSUNEO; TSUJI JIR+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2971-2977
  作者：MINAMI ICHIRO、 TAKAHASHI KAZUHIKO、 SHIMIZU ISAO、 KIMURA TSUNEO、 TSUJI JIR+

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。