(2S,3S,4S,5S,6R,9S,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-enyl]-9-ethyl-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one | 247107-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R,9S,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-enyl]-9-ethyl-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
• CAS: 247107-76-2
• 化学式: C₃₂H₆₃NO₄Si₂
• 分子量: 582.028
• InChiKey: IUYROHATBYDXQA-LJVCFMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R,9S,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-enyl]-9-ethyl-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 sanglifehrin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sanglifehrin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(+)-crotyldiisopinocampheyl borane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R,9S,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-enyl]-9-ethyl-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sanglifehrin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o

文献信息

• Total Synthesis of the Novel Immunosuppressant Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、F. Murphy、S. Barluenga、T. Ohshima、H. Wei、J. Xu、D. L. F. Gray、O. Baudoin

  DOI：10.1021/ja994285v

  日期：2000.4.1

  The total synthesis of the novel immunosuppressant sanglifehrin A (SFA, 1) is described. The approach is flexible, convergent, and stereoselective. The use of Paterson's aldol methodology was pivotal for the preparation of the novel, highly substituted spirolactam fragment of SFA. The 22-membered macrocyclic core of the molecule and the coupling of this fragment to the spirolactam moiety were successfully

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。