1-(3-o-aminobenzamido)propyl-4-phenylpiperazine | 13667-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-o-aminobenzamido)propyl-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-(3'-o-amino-N-benzamido)-propyl-4-phenylpiperazine；2-amino-N-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl)benzamide；2-Amino-N-<3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)propyl>benzamid；2-amino-N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]benzamide
• CAS: 13667-64-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O
• 分子量: 338.453
• InChiKey: AOQJJGDIQPYTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 1-(3-o-aminobenzamido)propyl-4-phenylpiperazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到培兰色林
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinazolinedione Using Triphosgene

  摘要：

  O-aminobenzamides are easily ring closed to Quinazolinediones using triphosgene.

  DOI：

  10.1080/00397919108020823
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苯基)-哌嗪-1-基]-丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-o-aminobenzamido)propyl-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterium-Labeled Antihypertensive 3-(4-Phenyl-1′-Piperazinyl)-Propyl-2,4-Quinazolinedione

  摘要：

  Synthesis of deuterium-labeled 3-(4'-phenyl-1'-piperazinyl)-propyl-2,4-quinazolinedione (Pelanserine) an anti-hypertensive agent.

  DOI：

  10.1080/00397910008086895

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• Synthesis of Quinazolinedione Using Triphosgene
  作者：R. Cortez、I. A. Rivero、R. Somanathan、G. Aguirre、F. Ramirez、E. Hong

  DOI：10.1080/00397919108020823

  日期：1991.1

  O-aminobenzamides are easily ring closed to Quinazolinediones using triphosgene.
• Synthesis of Deuterium-Labeled Antihypertensive 3-(4-Phenyl-1′-Piperazinyl)-Propyl-2,4-Quinazolinedione
  作者：J. D. Garcia、R. Somanathan、I. A. Rivero、G. Aguirre、L. H. Hellberg

  DOI：10.1080/00397910008086895

  日期：2000.8

  Synthesis of deuterium-labeled 3-(4'-phenyl-1'-piperazinyl)-propyl-2,4-quinazolinedione (Pelanserine) an anti-hypertensive agent.