3-amino-N-butyl-1,8-naphthalimide | 130001-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-butyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-Amino-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 130001-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NXZAOKMTXAVGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-butyl-1,8-naphthalimide 在 三乙胺 作用下， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-responsive prodrug of the anti-cancer drug amonafide: fluorogenic adjuvant drug delivery with hydrogen sulfide (H₂S)

  摘要：

  开发了半胱氨酸（Cys）响应型荧光原药 AM-ITC，用于抗癌药物氨非德和气体传递剂硫化氢（H2S）的辅助传递。

  DOI：

  10.1039/d3cc00220a
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-N-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  活性氧触发的脱机荧光供体，用于对活细胞中硫化氢的传递进行成像†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是一种重要的气体递质，可以介导多种病理生理过程，基于H 2 S的供体已被广泛研究用于治疗心血管损伤，神经损伤和肠道疾病。但是，大多数H 2 S供体不能同时实时跟踪细胞内H 2 S的输送，这限制了它们在阐明H 2 S特定功能方面的生物学应用。在此，我们开发了第一个活性氧（ROS）触发的离场荧光H 2S供体（NAB）通过硫代氨基甲酸酯将ROS响应的芳基硼酸酯掺入荧光团中。施主NAB可以释放硫化羰（COS）和所述荧光团与荧光断-通响应经由一个ROS触发的自消反应，然后COS被快速转化成H 2由普遍存在的碳酸酐酶S上。这种双重功能使NAB不仅适合就地和实时监测细胞内H 2 S释放，而且还可以在phorbol-12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯的刺激下，从危险的氧化环境中拯救RAW264.7细胞，从而揭示了NAB作为具有荧光成像能力的治疗前药的潜在潜力。

  DOI：

  10.1039/c9sc02323b

文献信息

• 2-Nitroimidazole based fluorescent probes for nitroreductase; monitoring reductive stress in cellulo
  作者：X. Ao、S. A. Bright、N. C. Taylor、R. B. P. Elmes

  DOI：10.1039/c7ob01406f

  日期：——

  synthesised as fluorescence probes for the detection of reductive stress in HeLa cells. The 4-substituted derivative 1 was shown to act as a highly sensitive and selective substrate for NTR where it exibited a clear blue to green ratiometric fluorescence response visible to the naked eye. Moreover, biological studies demonstrated 1 could be activated in cellulo where the impact of reductive stress was easily

  已经合成了两种2-硝基咪唑-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物1和2作为荧光探针，用于检测HeLa细胞中的还原性应激。已显示4-取代的衍生物1作为NTR的高敏感度和选择性底物，在其中它表现出肉眼可见的清晰的蓝绿色比率荧光响应。此外，生物学研究表明1可以在纤维素中被激活，通过共聚焦显微镜和流式细胞术可以很容易地监测还原性应激的影响。
• An Oxazine‐Based Fluorogenic Probe with Changeable π‐Conjugation to Eliminate False‐Positive Interference of Albumin and Its Application to Sensing Aminopeptidase N
  作者：Jizhen Shang、Xiaofan Zhang、Zixu He、Shili Shen、Diankai Liu、Wen Shi、Huimin Ma

  DOI：10.1002/anie.202205043

  日期：2022.8.15

  An oxazine-based fluorogenic probe with a changeable π-conjugated system for sensing the enzyme aminopeptidase N was developed, which effectively eliminated the false-positive interference of albumin. The probe was used to detect the enzyme in cells, human serum and the mouse urine without the influence of albumin.

  研制了一种具有可变π共轭体系的恶嗪类荧光探针，用于检测酶氨肽酶N，有效消除了白蛋白的假阳性干扰。该探针用于检测细胞、人血清和小鼠尿液中的酶，不受白蛋白的影响。
• Design, antiviral and cytostatic properties of isoxazolidine-containing amonafide analogues
  作者：Kamil Kokosza、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.079

  日期：2015.7

  A novel series of 5-arylcarbamoyl-and 5-arylmethyl-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonates have been synthesized via cycloaddition of N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone with N-substituted naphthalimide acrylamides and N-allylnaphthalimides. All cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were assessed for antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses. Isoxazolidines trans-9d and trans-9f exhibited the highest activity (EC50 = 8.9 mu M) toward cytomegalovirus. Compounds cis-and trans-9d as well as cis- and trans-9f were found potent against HSV and Vaccinia viruses (EC50 in the 45-58 mu M range), whereas isoxazolidines 10a and 10d suppressed replication of Coxsackie B4 and Punta Toro viruses (EC(5)0 in the 45-73 mu M range). Antiproliferative evaluation of all obtained isoxazolidines revealed the promising activity of cis-9b, cis-9d, trans-9d, cis-9e, trans-9e, cis-9f and trans-9f toward tested cancer cell lines with IC50 in the 1.1-19 mu M range. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alexiou, Michael S.; Tychopoulos, Vasiliki; Ghorbanian, Shohreh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 837 - 842
  作者：Alexiou, Michael S.、Tychopoulos, Vasiliki、Ghorbanian, Shohreh、Tyman, John H. P.、Brown, Robert G.、Brittain, Patrick I.

  DOI：——

  日期：——
• Targeted methylation facilitates DNA double strand breaks and enhances cancer suppression: A DNA intercalating/methylating dual-action chimera Amonafidazene
  作者：Dipak Walunj、Ebaston Thankarajan、Chandrashekhar Prasad、Helena Tuchinsky、Simone Baldan、Michael Y. Sherman、Leonid Patsenker、Gary Gellerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113811

  日期：2021.12