3-methyl-1,2-diphenylbut-2-en-1-one | 29689-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methyl-1,2-diphenylbut-2-en-1-one
• CAS: 29689-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YTQCDTIBUCYQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2-diphenylbut-2-en-1-one 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,3-Dimethyl-2-phenyl-oxiranyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Vaz, Caetan; Griffin, Gary; Christensen, Siegfried, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1643 - 1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1,2-diphenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  不含光敏剂的可见光介导的金催化炔烃的1,2-双官能化

  摘要：

  在可见光照射下，炔烃与芳基重氮盐在甲醇中金催化的炔烃分子间双官能团化反应可提供中等至良好收率的各种α-芳基酮。与先前有关涉及氧化还原循环的金催化反应的报告相比，不需要外部氧化剂或光敏剂。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。该方法的进一步应用证明了乙烯基金中间体芳基化的普遍适用性，而不是通常使用的原型脱金属步骤。通过此步骤，可以轻松地通过一锅法访问功能化产品。使用P，N-双齿配体，获得了稳定的芳基金（III）物种，

  DOI：

  10.1002/anie.201511487

文献信息

• Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems
  作者：Brian R. Davis、Mark G. Hinds

  DOI：10.1071/c96107

  日期：——

  The generation of a number of 1,2-diarylcyclopropane-1,2-diols is reported. Reaction of these in situ with acid gives, primarily, an α,β-unsaturated ketone in which the aryl substituent attached to the double bond is that which is best able to stabilize a benzylic cation. It is proposed that the reaction proceeds by O-protonation of the cyclopropane-1,2-diol, followed by loss of water and opening of the resulting cyclopropyl cation and final deprotonation. Such initial O-protonation contrasts with the C-protonation normally observed in the acidolysis of cyclopropanols and other dialkyl- and alkylaryl-cyclopropane-1,2-diols.

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。
• AN INTERPRETATION OF THE SUBSTITUENT EFFECT IN THE BLAISE REARRANGEMENT IN TERMS OF PI-ORBITALS
  作者：Yukio Abe、Tadashi Suehiro

  DOI：10.1246/cl.1983.389

  日期：1983.3.5

  The migratory aptitude of the substituent groups in the Blaise rearrangement can be explained in terms of the pi-electronic properties of the groups in the highest occupied molecular orbitals. The rates of the rearrangement reaction with relation to the substituent groups were also rationally understood based on the energy levels of the molecular orbitals.

  Blaise 重排中取代基的迁移能力可以用最高占据分子轨道中基团的 pi 电子特性来解释。基于分子轨道的能级，也可以合理地理解与取代基相关的重排反应速率。
• Alkyne Difunctionalization by Dual Gold/Photoredox Catalysis
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、R. Aleyda Garza-Sanchez、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600710

  日期：2016.4.18

  Highly selective tandem nucleophilic addition/cross‐coupling reactions of alkynes have been developed using visible‐light‐promoted dual gold/photoredox catalysis. The simultaneous oxidation of AuI and coordination of the coupling partner by photo‐generated aryl radicals, and the use of catalytically inactive gold precatalysts allows for high levels of selectivity for the cross‐coupled products without

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。
• A boryl-migratory semipinacol rearrangement
  作者：Dong-Hang Tan、Zhi-Hao Chen、Ling Yang、Chang-Ting Li、Fang-Hai Tu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1188-x

  日期：2022.4

  The semipinacol rearrangement is one of the classic yet useful synthetic tools in organic synthesis. However, semipinacol rearrangements involving heteroatom-migration are rare. Reported herein is a boryl-migratory semipinacol rearrangement of α-hydroxyallylboronates and α-hydroxypropargylboronates triggered by diverse halogen-, oxygen-, sulfur- and selenium-containing electrophiles. The protocol leads

  半频哪醇重排是有机合成中经典但有用的合成工具之一。然而，涉及杂原子迁移的半频哪醇重排很少见。本文报道了由各种含卤素、氧、硫和硒的亲电子试剂触发的 α-羟基烯丙基硼酸酯和 α-羟基炔丙基硼酸酯的硼基迁移半频哪醇重排。该协议导致对具有有价值功能的有机硼的温和而轻松的访问。σ (CB) 超共轭被认为是导致观察到的排他性化学选择性和增强反应性的关键因素。证明了形成的产品的合成效用。
• Vinyl substituent effects in the peracid oxidation of cyclopropenes
  作者：Louis E. Friedrich、Rocco A. Fiato

  DOI：10.1021/ja00825a014

  日期：1974.9