1-azido-4-styrylbenzene | 246177-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-azido-4-styrylbenzene
• 英文别名: 1-Azido-4-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 246177-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: WEDGCOBNBWKNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-styrylbenzene 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到4-茋胺
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-styrylbenzene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.1%的产率得到1-azido-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A sensitivity tuneable tetraphenylethene-based fluorescent probe for directly indicating the concentration of hydrogen sulfide

  摘要：

  设计并合成了一种基于选择性四苯乙烯的荧光H₂S探针，具有可调节的灵敏度，能直接指示H₂S的浓度。

  DOI：

  10.1039/c4cc02844a

文献信息

• A sensitivity tuneable tetraphenylethene-based fluorescent probe for directly indicating the concentration of hydrogen sulfide
  作者：Yunbo Cai、Lingzhi Li、Zongtan Wang、Jing Zhi Sun、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c4cc02844a

  日期：——

  A selective tetraphenylethene-based fluorescent H₂S probe was designed and synthesized, which exhibits tuneable sensitivity and could directly indicate the concentration of H₂S.

  设计并合成了一种基于选择性四苯乙烯的荧光H₂S探针，具有可调节的灵敏度，能直接指示H₂S的浓度。
• Single‐Atom Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azides and One‐Pot Synthesis of Pyrroles
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sadhan Dey、Rajib Sahu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202300556

  日期：2023.9.5

  single-atom cobalt-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of azides is reported under mild conditions (at 30 °C in 30 min) using NH2NH2 ⋅ H2O as the hydrogen source. Employing this protocol, a wide range of azides were transformed to their corresponding amines. This methodology was extended towards the synthesis of several important N-substituted pyrroles from azides in one-pot manner. The control experiments

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。