(1S,2S)-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 669078-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 669078-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PVRGMTGDVJIXGL-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(1S,2S,3R,4S)-2-bromo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷基化开环的范围

  摘要：

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja037550s
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 Dimethylzinc 在 Pd[(4S)-2-(2-Ph₂P-phenyl)-4-t-Bu-4,5-dihydro-oxazole]Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷基化开环的范围

  摘要：

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja037550s

文献信息

• 2, 3-Bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative, process of producing the same, and metal complex having the same as ligand
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20070021610A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  An optically active 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative represented by formula (1) is disclosed. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative represented by formula (2). In formula (1) and (2), R 1 is preferably a t-butyl or adamantyl group, and R 2 is preferably a methyl group. wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms; R 2 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having fewer carbon atoms than R 1 ; and R 3 and R 4 , which may be the same or different, are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 3 and R 4 are taken together to form a saturated or unsaturated ring. wherein R 1 and R 2 are as defined above; and R 5 is a monovalent substituent.

  公开了一种由式（1）表示的光学活性的2,3-双(二烷基膦基)吡嗪衍生物。该吡嗪衍生物最好是由式（2）表示的喹啉衍生物。在式（1）和（2）中，R1最好是叔丁基或金刚烷基，R2最好是甲基。 其中，R1是取代或未取代的，具有2至10个碳原子的直链或支链烷基基团；R2是取代或未取代的，碳原子比R1少的直链或支链烷基基团；R3和R4，可以相同也可以不同，分别是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者R3和R4一起形成饱和或不饱和环。 其中，R1和R2如上所定义；R5是一价取代基。
• Optically-active bis(alkynylphosphino) ethane-borane derivative and process for producing the same
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20080221362A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  An optically-active bis(alkynylphosphino)ethane-borane derivative represented by formula (1): wherein R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represent an alkyl group, a phenyl group, an alkylsilyl group or a hydrogen atom; R 3 represents a branched alkyl group, an alicyclic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group; and the asterisk * indicates an optically-active site. The derivative (1) is prepared by bromination of, e.g., an (S)-t-butylmethylphosphine-borane, reaction with an alkynyl lithium, deprotonation, followed by oxidative coupling. Deprotection of the derivative (1) by deboranation gives an optically-active bis(alkynylphosphino)ethane derivative useful as a ligand providing an asymmetric catalyst for catalytic asymmetric synthesis. The asymmetric catalyst having the ligand exhibits high selectivity and catalyst activity.

  公式（1）表示的具有光学活性的双(炔基膦)乙烷硼衍生物： 其中R1和R2，可以相同也可以不同，分别代表一个烷基基团、苯基、烷基硅基团或氢原子；R3代表一个支链烷基基团、脂环烃基团或芳香烃基团；星号*表示一个光学活性位点。 通过溴化，例如(S)-叔丁基甲基膦硼烷，与炔基锂反应，去质子化，然后进行氧化偶联制备衍生物（1）。通过去硼烷解保护衍生物（1），得到一种有用的作为提供不对称催化剂的光学活性双(炔基膦)乙烷衍生物，该催化剂具有高选择性和催化活性。
• An Air-Stable P-Chiral Phosphine Ligand for Highly Enantioselective Transition-Metal-Catalyzed Reactions
  作者：Tsuneo Imamoto、Keitaro Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja053458f

  日期：2005.8.1

  A new P-chiral phosphine ligand, (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, has been prepared by the reaction of enantiomerically pure tert-butylmethylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. This ligand, in contrast to most of the previously reported P-chiral ligands, is an air-stable solid and exhibits excellent enantioselectivities in both Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations and

  通过对映异构纯的叔丁基甲基膦硼烷与 2,3-二氯喹喔啉的反应，制备了一种新的 P-手性膦配体，(R,R)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉。与大多数先前报道的 P-手性配体相比，该配体是一种空气稳定的固体，在 Rh 催化的不对称氢化和 Rh 或 Pd 催化的碳-碳键形成反应中均表现出优异的对映选择性。
• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Dialkylzinc
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/ja010498k

  日期：2001.7.1

  The mechanism of the palladium-catalyzed ring opening of oxabicyclic alkenes with dialkylzinc has been studied. Experiments which rule out a π-allyl mechanism were carried out. Trapping carbometalated products and synthesis and successful reaction of alkyl palladium species provided strong evidence in favor of an enantioselective carbopalladation as the key step in the mechanism. The studies also suggest

  研究了钯催化氧化二环烯烃与二烷基锌的开环机理。进行了排除π-烯丙基机制的实验。捕获碳金属化产物以及烷基钯物种的合成和成功反应为支持对映选择性碳钯化作为该机制的关键步骤提供了强有力的证据。研究还表明，阳离子钯物种负责烯烃的碳钯化。钯和二烷基锌的组合是独特的，因为二烷基锌在金属转移中起到钯的作用，并且在形成反应性阳离子钯物质时作为路易斯酸起作用。
• Air-stable P-Chiral Bidentate Phosphine Ligand with (1-Adamantyl)methylphosphino Group
  作者：Tsuneo Imamoto、Atsushi Kumada、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2007.500

  日期：2007.4.5

  Air-stable diphosphine ligand, (R,R)-2,3-bis((1 -adamantyl)-methylphosphino)quinoxaline, was prepared by the reaction of enantiomerically pure (S )-(l-adamantyl)methylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. The ligand exhibited excellent enantioselectivities in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation and Pd-catalyzed asymmetric ring-opening reaction.

  空气稳定的二膦配体，(R,R)-2,3-双((1-金刚烷基)-甲基膦基)喹喔啉，是通过对映体纯的 (S)-(1-金刚烷基)甲基膦-硼烷与 2 ,3-二氯喹喔啉。该配体在Rh催化的不对称氢化和Pd催化的不对称开环反应中表现出优异的对映选择性。