(R)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocumarin | 141249-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocumarin
• 英文别名: (R)-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisochroman-1-one；(3R)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；(3R)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 141249-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RUANKMKZMDHEOS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基蜂蜜曲菌素 在 iron(III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocumarin
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和分子对接研究（R）-5-甲基水elle素及其类似物作为选择性单胺氧化酶A抑制剂。

  摘要：

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.060

文献信息

• 异香豆素类衍生物及其制备方法和药用用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110872268B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于化学医药技术领域，涉及通式(I)的异香豆素类化合物及其在药学上可接受的盐、其制备方法和其药用用途，尤其是在制备治疗与单胺氧化酶相关疾病药物中的用途。本发明的异香豆素类化合物经试验显示：具有较好的单胺氧化酶A(MAO‑A)抑制活性及选择性，可进一步制备治疗与单胺氧化酶A(MAO‑A)相关神经系统疾病的药物，用于治疗抑郁症等相关疾病。