7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde | 1236079-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde
• 英文别名: 3,3-dimethyl-7-hydroxy-8-formyl[2H]-1-benzopyran-2,1-[2]-oxaindane；7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3’H-spiro[chromene-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3'H-spiro[chromene-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7-Hydroxy-3',3'-dimethyl-3'h-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7'-hydroxy-3,3-dimethylspiro[2-benzofuran-1,2'-chromene]-8'-carbaldehyde
• CAS: 1236079-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ZNTPGOUPMGLJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde 、 对甲氧基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂茚满系列螺并吡喃的的合成，光致变色性质及与金属离子的配合物形成

  摘要：

  合成了一系列基于新螺吡喃型氧杂茚满的。发现该化合物具有光致变色性，并且特征在于它们的光诱导的花菁形式具有很高的自发脱色率。观察到在金属离子与溶液中hydr分子的反应中，黑暗和光诱导的复合化合物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070363212080166
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-3-formyl)dimethyl-3H-isobenzofurylium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new spiropyranes and study of the effect of the nature of substituents on their photochromism and complexation

  摘要：

  A series of new hydrazones based on 3,3-dimethyl-7-hydroxy-8-formyl-[2H]-1-benzopyran-2,1-[2]-oxaindane] with the substituents of different nature in the hydrazone moiety was synthesized. A comparative study of photochromism and complexation of the synthesized spiropyrans with a number of metal cations was carried out. Spectral and kinetic differences in photochromism and complexation of these compounds were revealed.

  DOI：

  10.1134/s1070363213060182

文献信息

• Conjugated prototropic and ring opening rearrangements in Schiff base derivatives of formyl functionalized 2-oxaindane series spiropyran: synthesis, NMR, IR, UV/Vis, and DFT study
  作者：Igor N. Shcherbakov、Antony O. Bulanov、Yuri V. Revinskii、L. D. Popov

  DOI：10.1007/s11224-019-01295-z

  日期：2019.8

  tBu, Сl, NO2) were synthesized and studied with the help of IR, UV/Vis, and NMR spectroscopy. It was shown that in contrast with mother spiropyran existing in closed spiro-form, all the compounds in the solution (DMSO, acetonitrile) and in solid state exist in thermodynamically stable merocyanine keto-enamine tautomeric form due to migration of the proton of 7-hydroxy group to azomethine nitrogen, conjugated

  2-氧茚烷系列螺吡喃的甲酰基衍生物（7-羟基-3',3'-二甲基-3'H-螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃]-8-甲醛）与几个2-的缩合反应产物在 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱的帮助下合成并研究了氨基-4-R-苯酚（R = H、tBu、Сl、NO2）。结果表明，与以封闭螺形式存在的母体螺吡喃相比，由于 7- 质子的迁移，溶液中的所有化合物（DMSO、乙腈）和固态均以热力学稳定的部花青酮-烯胺互变异构形式存在。羟基到偶氮甲碱氮，与不稳定席夫碱中螺单元的电环开环共轭。在部花青酮-烯胺 (R = H, tBu, Сl) 的 DMSO 溶液中，Z 的动态平衡，观察到关于 C=CN 环外双键的 E-异构体（其中 Z-one 是主要成分）；在 R = NO2 的情况下，登记了两个额外的异构体。质子化后，在 580-590 nm 光谱区域产生最大值的强吸收带，而第二次质子化导致最长波长吸收带向约 480
• Novel hydrazone derivatives of 7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3′<i>H</i>-spiro[chromene-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde
  作者：Antony Bulanov、Igor N. Shcherbakov、Leonid D. Popov、E. Y. Shasheva、P. A. Belikov、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1107/s0108270111002836

  日期：2011.3.15

  oxaindane spiropyrans derived from 7‐hydroxy‐3′,3′‐dimethyl‐3′H‐spiro[chromene‐2,1′‐isobenzofuran]‐8‐carbaldehyde (SP1), namely N‐benzyl‐2‐[(7‐hydroxy‐3′,3′‐dimethyl‐3′H‐spiro[chromene‐2,1′‐isobenzofuran]‐8‐yl)methylidene]hydrazinecarbothioamide, C27H25N3O3S, (I), at 120 (2) K, and N′‐[(7‐hydroxy‐3′,3′‐dimethyl‐3′H‐spiro[chromene‐2,1′‐isobenzofuran]‐8‐yl)methylidene]‐4‐methylbenzohydrazide acetone monosolvate

  由7-羟基-3'，3'-二甲基-3'导出的新的螺吡喃oxaindane结构ħ -螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃] -8-甲醛（SP1），即ñ -苄基-2- [（7-羟基-3'，3'-二甲基-3' ħ -螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃] -8-基）亚甲基]肼硫代甲酰胺，C 27 ħ 25 ñ 3 ö 3 S，（I ），在120（2）K，和ñ ' - [（7-羟基-3'，3'-二甲基-3' ħ -螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃] -8-基）亚甲基] - 4-甲基苯并酰肼丙酮单溶剂化物，C 27 H 24 N 2 O 4 ·C 3 H 6报道了在100（2）K下的O，（II）。（I）中的光致变色活性C spiro -O键的长度接近于母体化合物（SP1）中的光，并且在（II）中更短。在（I）中，分子的中心对称对通过两个等效的NH ... S氢键结合，形成一个带有两个供体和两个受体的八元环。
• Study of the Schiff Base to Enamine-Ketone Rearrangement upon Condensation of Formyl Functionalized 2-Oxaindane Series Spiropyran with Aliphatic Amines
  作者：X. T. Nguyen、A. O. Bulanov、V. V. Lukov、G. Borodkin、T. T. T. Nguyen、L. D. Tran、H. D. Vu、B. N. Duong、V. A. Lazarenko、I. N. Shcherbakov

  DOI：10.1134/s1070363223010267

  日期：2023.1
• Enaminoketones: Functional Derivatives Based on 7-Hydroxy-3′,3′-dimethyl-3′H-spiro[chromen-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde with Aromatic Amines. Physicochemical Studies and Biological Activity
  作者：X. T. Nguyen、A. A. Zantman、A. O. Bulanov、T. T. T. Nguyen、L. D. Tran、H. D. Vu、B. N. Duong、V. A. Lazarenko、I. N. Shcherbakov

  DOI：10.1134/s1070363223050031

  日期：2023.5
• Synthesis, photochromic properties, and complex formation with metal ions of hydrazones based on a spiropyran of oxaindane series
  作者：L. D. Popov、I. A. Shcherbakov、A. O. Bulanov、E. Yu. Shasheva、Yu. N. Tkachenko、O. I. Kobeleva、T. M. Vyalova、V. A. Barachevskii

  DOI：10.1134/s1070363212080166

  日期：2012.8

  A series of hydrazones based on a new spiropyran oxaindane series was synthesized. The compounds were found to possess photochromism and are characterized by a high rate of spontaneous decoloration of their photoinduced merocyanine form. Dark and photoinduced formation of complex compounds in the reaction of metal ions with molecules of the hydrazones in solution was observed.

  合成了一系列基于新螺吡喃型氧杂茚满的。发现该化合物具有光致变色性，并且特征在于它们的光诱导的花菁形式具有很高的自发脱色率。观察到在金属离子与溶液中hydr分子的反应中，黑暗和光诱导的复合化合物的形成。