(1S,3S,5S)-tert-butyl 3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 361442-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3S,5S)-tert-butyl 3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 361442-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: MRYZPLULYNZMJD-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-tert-butyl 3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-氰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-基]-1-(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)-2-氧代乙基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备沙格列汀的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备沙格列汀的方法，属于药物合成技术领域，本方法的步骤包括：(a)将式Ⅰ化合物上酰胺转化为氰基并脱去Boc基团得到式Ⅱ化合物；(b)将式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物缩合得到式Ⅳ化合物；(c)将式Ⅳ化合物上Boc基团脱除得到式Ⅴ化合物。本发明提供的制备方法通过选择不同的原料和反应试剂，改变工艺路线，从而将成盐、缩合、氰基化和脱保护四步工序缩短为氰基化、缩合和脱保护三步工序；同时氰基化和缩合反应均在室温条件下实现，降低了对反应条件的要求，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN111205216B
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(1S,3S,5S)-tert-butyl 3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-Azabicyclo[3.1.0] Hexane as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及作为二肽基肽酶-IV抑制剂的新型3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物以及所述化合物的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的药理组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期、糖尿病脂质代谢紊乱、代谢性酸中毒、酮症、饱腹障碍和肥胖的方法。这些抑制剂还可用于治疗多种代谢、神经、抗炎和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病、多发性硬化症、类风湿关节炎；病毒性、癌症和胃肠道疾病。本发明的化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合征引起的不孕症。

  公开号：

  US20080300251A1

文献信息

• 治疗糖尿病的药物沙格列汀的制备方法
  申请人：深圳市第二人民医院

  公开号：CN109761876B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种合成路线更短的沙格列汀的制备方法，通过在有机膦配体和钯催化剂存在下，以丁炔二酸二乙酯和氨基保护的(S)‑3‑氨基‑3‑氰基‑丙酸乙酯为起始原料，经环合、脱羧、环丙烷化，获得中间产物(1S,3S,5S)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑3‑甲腈对甲苯磺酸盐，再与羧基活化的(S)‑N‑叔丁氧羰基‑(3‑羟基金刚烷‑1‑基)甘氨酸反应，提高反应速率，得到高产率高纯度的沙格列汀产物，反应路线大大缩短，各步骤产率高，反应时间短，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015113451A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of or prevention of diseases characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  提供了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防由LRRK2激酶活性特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• HEXAHYDROPENTALENO DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE IN MEDICINE THEREOF
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2865666B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3099694B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US7470810B2
  申请人：——

  公开号：US7470810B2

  公开（公告）日：2008-12-30