N-[(6-fluoro-2-methylphenyl)methylene]naphth-1-ylamine | 1415929-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(6-fluoro-2-methylphenyl)methylene]naphth-1-ylamine
• 英文别名: 1-(2-fluoro-6-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 1415929-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₄FN
• 分子量: 263.314
• InChiKey: ZACYJRCQEGECRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 [bis(methyl)tris(trimethylphosphane)nickel(II)] 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2,6-dimethylphenyl)methylene]naphth-1-ylamine 、 N-[(6-fluoro-2-methylphenyl)methylene]naphth-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013