2-methyl-3-phenylbenzofuran | 33104-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 33104-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: RTGRNRTWJJCCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  170-171 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbenzofuran 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2a,7b-dihydro-2a-methyl-7b-phenyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Ahrweiler, Michael; Sauter, Markus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 941 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e

文献信息

• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl Halides to Aryl Ketones for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Xiao-Rui Zhu

  DOI：10.1055/s-0040-1706662

  日期：2021.5

  A nickel-catalyzed intramolecular nucleophilic addition reaction of aryl halides to aryl ketones for the formation of benzofuran derivatives has been developed. A number of substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups were subjected to the standard reaction conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Synthesis and study of the pharmacological properties of 2-aminomethyl and 2,4-, 2,5-, and 2,6-diaminomethyl derivatives of 3-arylbenzofurans
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、I. N. Mikhailova、A. A. Stolyarchuk、G. I. Stepanyuk、V. V. Matsak

  DOI：10.1007/bf00777381

  日期：1980.3

  Milovanova, in: G.N. Pershin (editor), Methods of Experimental Chemotherapy [in Russian], Moscow (1971), 2nd edn., pp. 104-106. 17. M . L . Belen'kii, Elements of the Quantitative Evaluation of Pharmacological Effect [in Russ [an], Leningrad (1963), 2nd edn. 18.* 19. Yu. P. Kitaev, B. I. Buzykin, and L. P. Sysoeva, Zh. Org. Khim., 8, 515 (1972).

  1.于。P. Kitaev 和 BI Buzykin，Hydrazones [俄文]，莫斯科（1974 年），第 151-218 页。2. S.D. Folz，美国专利号。3721740；参考 Zh。Khim.，没有。3、N266 (1974)。3. 郑。V. Molodykh、AN Lisenkova、BI Buzykin 等人，Khim. Farm。Zh.，没有。1, 81 (1977)。第 4 个 J。E. 摩尔，美国专利号 3867449；参考 Zh。Khim., 240512 (1975)。5. G. Kaugars 和 EGH Gemrich，美国专利号。3879543；参考 Zh。Khim., 50396 (1976)。6. T. Noguchi、T. Hosotsuji、H. Ishikawa 等，日本专利号 43111；参考 Zh。Khim., 18N497 (1972)。7
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。