3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole | 23740-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indol；2,3-Diphenyl-3H-indol-3-ol；2,3-diphenyl-3H-indol-3-ol；2-Hydroxy-2,3-diphenylindolenin；3-Hydroxy-2,3-diphenylindolenin；2,3-Diphenyl-3-indolol；3-Hydroxy-2,3-diphenylindole；2,3-diphenylindol-3-ol
• CAS: 23740-98-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: WWEQVXVNTHLHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化 3-羟基吲哚啉的 1,2-重排为吲哚酚和 2-羟基吲哚：通过双重激活实现试剂控制的区域选择性

  摘要：

  吲哚酚和 2-羟吲哚生物碱的常见合成途径是将吲哚氧化成 3-羟基吲哚啉，然后进行酸介导的 1,2-重排。然而，控制区域选择性通常具有挑战性，并且持续需要新的反应条件来控制产物选择性。我们在本文中报告说，磷酸是 3-羟基吲哚啉至 2-羟吲哚的高度区域选择性 1,2-重排的理想有机催化剂，其有效的双重活化模式产生了可预测的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700085
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols by the reaction of 2-isocyanophenyl ketones with Grignard reagents
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuta Okamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.023

  日期：2010.10

  A facile method for the synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols has been developed. Thus, 2-isocyanophenyl ketones are allowed to react with various Grignard reagents to give the corresponding desired indolol derivatives in generally fair to good yields. The formation of 3-aryl-2,3-dimethylindolin-3-ols by the reaction of 2-isocyanobenzophenones with 2 M amounts of methylmagnesium bromide is also

  已经开发了一种合成3-取代的3 H-吲哚-3-醇的简便方法。因此，使2-异氰基苯基酮与各种格氏试剂反应，以通常公平至良好的产率得到相应的所需吲哚洛尔衍生物。还报道了通过2-异氰基二苯甲酮与2M量的甲基溴化镁的反应形成3-芳基-2，3-二甲基吲哚-3-醇。
• Study of the Addition of Grignard Reagents to 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones¹
  作者：Yahua Liu、William W. McWhorter

  DOI：10.1021/jo020715f

  日期：2003.4.1

  Grignard reagents are added to the carbonyl group of 2-aryl-3H-indol-3-ones to generate 3-alkyl(or phenyl)-2-aryl-3H-indol-3-ols, which are in turn rearranged to yield 2-alkyl(or phenyl)-2-aryl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones.

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。
• Biocatalytic Stereoselective Oxidation of 2-Arylindoles
  作者：Sarah E. Champagne、Chang-Hwa Chiang、Philipp M. Gemmel、Charles L. Brooks、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.3c12393

  日期：2024.1.31

  3-hydroxyindolenines is complicated by overoxidation, rearrangements, and complex product mixtures. The selectivity possible in enzymatic reactions can overcome these challenges and deliver enantioenriched products. Herein, we present the development of an asymmetric biocatalytic oxidation of 2-arylindole substrates aided by a curated library of flavin-dependent monooxygenases (FDMOs) sampled from an ancestral sequence

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。
• Hino, Tohru; Yamaguchi, Hitoshi; Matsuki, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 141 - 146
  作者：Hino, Tohru、Yamaguchi, Hitoshi、Matsuki, Kenji、Nakano, Kumiko、Sodeoka, Mikiko、Nakagawa, Masako

  DOI：——

  日期：——
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Poloni, Marino、Andreetti, Giovanni Dario、Bocelli, Gabriele、Sgarabotto, Paolo

  DOI：——

  日期：——