2-[4-tert-Butyloxycarbonylpiperazin-1-yl]2-[4-fluorophenyl]ethan-1-ol | 191034-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-tert-Butyloxycarbonylpiperazin-1-yl]2-[4-fluorophenyl]ethan-1-ol
• 英文别名: Tert-butyl 4-[1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 191034-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₃
• 分子量: 324.396
• InChiKey: PEOAEYYVBAITME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-tert-Butyloxycarbonylpiperazin-1-yl]2-[4-fluorophenyl]ethan-1-ol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  双重NK（1）拮抗剂-血清素再摄取抑制剂作为潜在的抗抑郁药。第2部分：SAR和苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的活性。

  摘要：

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制作用的苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的合成，结构亲和关系和活性。化合物7u在抑制5-HT再摄取和中枢NK（1）受体的动物模型中显示出活性，并在对两种机制均敏感的综合模型中显示出口服活性。这类化合物可能代表了新一代的抗抑郁药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00563-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-fluoro-phenyl)-methoxycarbonyl-methyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[4-tert-Butyloxycarbonylpiperazin-1-yl]2-[4-fluorophenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双重NK（1）拮抗剂-血清素再摄取抑制剂作为潜在的抗抑郁药。第2部分：SAR和苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的活性。

  摘要：

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制作用的苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的合成，结构亲和关系和活性。化合物7u在抑制5-HT再摄取和中枢NK（1）受体的动物模型中显示出活性，并在对两种机制均敏感的综合模型中显示出口服活性。这类化合物可能代表了新一代的抗抑郁药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00563-2

文献信息

• 一种含芳香基的哌啶衍生物Boc哌啶4-氟苯乙醇的合成方法
  申请人：苏州汉德创宏生化科技有限公司

  公开号：CN115772141A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种生物受体的配体中间体合成技术领域的含芳香基的哌啶衍生物Boc哌啶4‑氟苯乙醇的合成方法，旨在解决现有技术中缺少对能够与MC4R结合的Boc哌啶4‑氟苯乙醇的合成方法的研究的问题，其以4‑氟苯乙酸为原料，先甲酯化合成4‑氟苯乙酸甲酯，再用溴化试剂在苄位溴代合成2‑溴‑2‑(4‑氟苯)乙酸甲酯；将所得2‑溴‑2‑(4‑氟苯)乙酸甲酯与Boc哌啶在碱性条件下偶联合成Boc哌啶4‑氟苯乙酸甲酯，最后用甲酯还原生成Boc哌啶4‑氟苯乙醇。本发明提供的Boc哌啶4‑氟苯乙醇的合成方法具备低成本、易操作、高效、高产率等优点，填补了目前其合成方法研究的空白。
• US5925638A
  申请人：——

  公开号：US5925638A

  公开（公告）日：1999-07-20