1-(naphthalen-1-yl)pentan-3-one | 1099621-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylpentan-3-one
• CAS: 1099621-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MHEIFJRJDPMNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)pentan-3-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以383.4 mg的产率得到1-(naphthalen-1-yl)pentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340
• 作为产物：
  描述：

  1-(Naphthalen-1-yl)pent-1-en-3-one 在 三氯硅烷 作用下， 生成 1-(naphthalen-1-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340

文献信息

• The Heck reaction of allylic alcohols catalysed by an N-heterocyclic carbene-Pd(<scp>ii</scp>) complex and toxicity of the ligand precursor for the marine benthic copepod <i>Amphiascoides atopus</i>
  作者：Jorge Cárdenas、Ruben Gaviño、Eréndira García-Ríos、Lucero Rios-Ruiz、Ana C. Puello-Cruz、Francisco Neptalí Morales-Serna、Samuel Gómez、Adolfo López-Torres、José Antonio Morales-Serna

  DOI：10.1039/d1ra03484g

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of aryl halides and allylic alcohols is an attractive method for obtaining α,β-unsaturated aldehydes and ketones, which represent key intermediates in organic synthesis. In this context, a 1,2,3-triazol-5-ylidene (aNHC)-based palladium(II) complex formed in situ has been found to be a selective catalyst for the syntheses of building blocks from the corresponding aryl

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indium Homoenolate with Aryl Halide with Wide Functional Group Compatibility
  作者：Zhi-Liang Shen、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102755q

  日期：2011.2.4

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling of indium homoenolate with aryl halide is described. The reactions proceeded efficiently in DMA at 100 °C to afford the desired products of β-aryl ketones in moderate to good yields. Various important functional groups including COR, COOR, CHO, CN, OH, and NO2 can be well tolerated in the protocol.

  描述了高效钯催化的均戊酸铟与芳基卤化物的交叉偶联。反应在DMA中于100°C高效进行，以中等至良好的产率提供所需的β-芳基酮产物。协议中可以很好地耐受各种重要的官能团，包括COR，COOR，CHO，CN，OH和NO 2。
• PIPERIZINYL MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20080286233A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)
  作者：Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Alejandro Sauza、José Morales-Serna、Mónica García-Molina

  DOI：10.1055/s-0031-1289639

  日期：2012.1

  of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols. allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮
• [RuCl₂(<i>p-</i>cymene)]₂-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones under Ligand-Free and Neutral Conditions
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo4001367

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient Ru-catalyzed conjugate addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under neutral conditions without any additional ligands has been developed. This Ru(II)-catalytic system both fulfilled the inhibition of the β-hydride elimination in the catalytic cycle and minimized the protonolysis of arylboronic acids.

  已开发出在中性条件下无需任何其他配体的简单有效的Ru催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的Ru催化的共轭加成反应。该Ru（II）催化体系既实现了催化循环中对β-氢化物消除的抑制，又使芳基硼酸的质子分解最小化。