N-methylcyclohepta<1,4>benzodiazine | 104792-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-methylcyclohepta<1,4>benzodiazine
• 英文别名: 5-methyl-5H-cycloheptaquinoxaline；5-methyl-5cycloheptaquinoxaline；N-methylcyclohepta[b][1,4]benzodiazine；11-Methylcyclohepta[b]quinoxaline
• CAS: 104792-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FLWIQRKXQDPQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcyclohepta<1,4>benzodiazine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以10%的产率得到10-methyl-2(10H)-phenazinone
  参考文献：
  名称：

  Cyclohepta[b][1,4]benzothiazines and Their Diazine Analogues. 2. Formation and Properties of Cyclohepta[b]quinoxalines

  摘要：

  2-氯或2-甲氧基脱氢松香与邻苯二胺反应生成2-(邻氨基苯基氨基)脱氢松香，随着加热生成6H-环七[b]喹喏啉(10a)。在酸性环境下，10a 可逆地生成绿色阳离子9a。10a 易于转化，特别是在碱性条件下，生成氧化二聚体16a，16a通过与醋酸中的Zn还原可再生9a。这些化合物的异丙基衍生物是通过5-异丙基-2-甲氧基脱氢松香用同样的方法制备的。5-甲基(21a)和5,11-二甲基衍生物23是通过2-氯或2-甲氧基脱氢松香与N-甲基和N,N'-二甲基邻苯二胺反应制得的。然而，用氟甲基硫酸盐对21a进行甲基化反应则得到5,11-二氢-8,11-二甲基-6H-环七[b]喹喏啉-5,6-磺酸酯。10a的H2O2氧化反应主要生成16a，外加少量的6H-环七[b]喹喏啉-6-酮。化合物21a在碱性条件下稳定，但23在碱性条件下发生重排，生成包括N-Methyl-N-[o-(甲基氨基)苯基]苯胺和5,10-二氢-5,10-二甲基-2-苯嗪羧醛在内的其他未鉴定产品。标题化合物与碱和氢过氧化物的反应与O-和S-类比的反应进行比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1158
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 N-甲基-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N-methylcyclohepta<1,4>benzodiazine
  参考文献：
  名称：

  具有四氰基醌二甲烷阴离子自由基 (TCNQ\ewdot) 和双噻二唑并四氰基二甲烷阴离子自由基 (BTDA–TCNQ\ewdot) 的 Tropylium 离子的导电盐

  摘要：

  已发现 Tropylium 离子是用于形成 TCNQ\ewdot 的高导电盐的良好阳离子。制备了具有不同还原电位的托鎓离子。与取代基常数σp+相关的第一还原电位控制盐的形成。具有较高还原电位的阳离子与 TCNQ\ewdot 发生反应，得到中性 TCNQ 和偶联产物。最初形成的盐的摩尔比也取决于还原电位。仅当还原电位低于 -0.43 V 时才形成简单的盐。这一事实是由于电子从 TCNQ\ewdot 到由还原电位决定的 tropylium 离子转移的难易程度不同而合理化的。与通常的 TCNQ\ewdot 简单盐相比，一些简单的盐显示出显着低的电阻率。BTDA-TCNQ\ewdot 还提供了 tropylium 离子的导电盐，表明 BTDA-TCNQ 可用于形成有机半导体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.271

文献信息

• HIGHLY CONDUCTIVE COMPLEXES OF BIS-1,2,5-THIADIAZOLO-TETRACYANOQUINODIMETHAN (BTDA-TCNQ) WITH AMINES
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1985.1759

  日期：1985.11.5

  Charge–transfer complexes of bis-1,2,5-thiadiazolo-tetracyano–quinodimethan (BTDA-TCNQ) with various donors were prepared. The 1:1 complex of dimethyldihydrophenazine with BTDA-TCNQ was found to be highly conductive. Factors governing the conductivities were investigated.

  研究人员制备了双-1,2,5-噻二唑并四氰基二甲烷（BTDA-TCNQ）与不同供体的电荷转移络合物。发现二甲基二氢吩嗪与 BTDA-TCNQ 的 1:1 复合物具有很高的导电性。对影响导电性的因素进行了研究。
• Novel Intermolecular Heterocycle Exchange Reaction of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines and Their<i>S</i>-Analogs with 1,2-Bifunctional Reagents
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimio Shindo、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1593

  日期：1988.10.5

  The benzoxazine and the benzothiazine moieties of cyclohepta[b][1,4]benzoxazines and their S-analogs were easily exchanged with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine and other related 1,2-bifunctional reagents in ethanol. The exchange of the two fused heterocycles of a tropylium compound is also described.

  苯并恶嗪和环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪及其 S-类似物的苯并噻嗪部分在乙醇中很容易与邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和其他相关的 1,2-双功能试剂交换。还描述了 tropylium 化合物的两个稠合杂环的交换。
• NOVEL TETRACYANOQUINODIMETHAN ANION RADICAL SALTS OF HETEROCYCLIC CATIONS CONTAINING A TROPYLIUM ION SKELETON
  作者：Yoshiro Yamashita、Koji Hagiya、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1986.537

  日期：1986.4.5

  Heterocyclic cations containing a tropylium ion skeleton form 1:1 simple salts with tetracyanoquinodimethan anion radical, which show good conductivities and novel values of nitrile stretching frequencies. The reduction potentials of cations are related to the reactivities of the salt formation as well as the conductivities of the salts.

  含有 tropylium 离子骨架的杂环阳离子与四氰基醌二甲烷阴离子自由基形成 1:1 的简单盐，显示出良好的导电性和腈拉伸频率的新值。阳离子的还原电位与盐形成的反应性以及盐的电导率有关。
• SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1158-1166
  作者：SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1593-1596
  作者：NOZOE, TETSUO、SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——