4-phenyl-2-(p-tolyl)-4H-3,1-benzoxazine | 345935-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(p-tolyl)-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 4-phenyl-2-p-tolyl-4H-3,1-benzoxazine；4-Phenyl-2-p-tolyl-4H-3,1-benzoxazin；2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-3,1-benzoxazine
• CAS: 345935-68-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: JHWKIRCIWATVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  432.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(p-tolyl)-4H-3,1-benzoxazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Ethoxy-1-methyl-4-phenyl-2-p-tolyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Toluoylamino)benzophenon 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-2-(p-tolyl)-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines by the Reaction of o-(N-Acylamino)benzyl Alcohols with DAST
  作者：Takehiko Nishio、Yukiko Kurokawa、Yoshiya Narasaki、Tatsuhiro Tokunaga

  DOI：10.3987/com-05-s(t)22

  日期：——

  The treatment of o-(N-acylamino)benzyl alcohols (1) with DAST afforded the dehydrative cyclization product, 4H-3,1-benzoxazines (4) and the hydroxy replacement product, o-(N-acylamino)benzyl fluorides (5). The yields of benzoxazines (4) and fluorides (5) depend on the substituents at alpha-position and acyl groups. The treatment of alpha,alpha-diaryl-o-(N-acylamino)benzyl alcohols (1a-c) with DAST yielded benzoxazines (4a-c) exclusively, while that of alpha-monosubstituted o-(N-acylamino)benzyl alcohols (Id-k) with DAST yielded benzoxazines (4d-k) and fluorides (5d-k). In the reaction of o-(N-acylamino)benzyl alcohol (11) with DAST, the formation of fluoride (51) became predominant and that of benzoxazine (41) was suppressed almost completely.
• Sulfur-containing Heterocycles Derived by Reaction of N-Thioacylamino Alcohols with Lawesson’s Reagent and Saponification of N-Thioacylamino Esters
  作者：Takehiko Nishio、Hiroshi Sekiguchi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)9

  日期：——

  The treatment of 2-N-thioacylamino alcohols (1) with Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetane 2,4-disulfide] afforded the sulfur-containing heterocycles, 1,3-thiazolines (2) in moderate to good yields, exclusively. The saponification of N-thioacylamino esters (4), which were prepared by the thionation of N-acylamino esters (3) with LR, with K2CO3 gave 3,1-benezothiazines (5) and 3,1-benzoxazines (6).
• SCHMIDT, R. R.;BEITZKE, B., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2115-2135
  作者：SCHMIDT, R. R.、BEITZKE, B.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free Synthesis of Functionalized 4-Substituted-4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines via Intramolecular Cyclization of <i>ortho-</i>Amide-<i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Jun Yan、Christine Tran、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00534

  日期：2023.7.7
• Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135
  作者：Schmidt, Richard R.、Beitzke, Bernhard

  DOI：——

  日期：——