1,2-dihydroxyacenaphthene | 17976-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydroxyacenaphthene
• 英文别名: acenaphthene-1,2-diol；1,2-dihydroacenapthylene-1,2-diol；1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol；acenaphthylene diol；1,2-Dihydroxyacenaphthen；1.2-Dioxy-acenaphthen；Acenaphthen-1,2-diol；Acenaphthylenglykol；cis-1,2-Acenaphthenediol
• CAS: 17976-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ARGFAPRYULRPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroxyacenaphthene 在 sodium ethanolate 、 碘甲烷 作用下， 生成 1-苊酮
  参考文献：
  名称：

  Ewan; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acenaphthylene glycol monoacetate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,2-dihydroxyacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Ewan; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子
• Redox-Triggered CC Coupling of Diols and Alkynes: Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxyketones and Furans by Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Khoa D. Nguyen、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201311130

  日期：2014.3.17

  ruthenium‐catalyzed CC coupling of alkynes and vicinal diols to form β,γ‐unsaturated ketones occurs with complete levels of regioselectivity and good to complete control over the alkene geometry. Exposure of the reaction products to substoichiometric quantities of p‐toluenesulfonic acid induces cyclodehydration to form tetrasubstituted furans. These alkyne‐diol hydrohydroxyalkylations contribute to a

  直接钌催化的炔烃和邻位二醇的C - C偶联形成β,γ-不饱和酮，具有完全的区域选择性，并且能够很好地完全控制烯烃的几何结构。将反应产物暴露于亚化学计量的对甲苯磺酸会诱导环脱水形成四取代呋喃。这些炔二醇氢羟烷基化导致了越来越多的合并氧化还原反应事件，绕过了预金属化试剂的使用，从而避免了化学计量的金属副产物。
• Synthesis of Quinoxalines by a Carbon Nanotube-Gold Nanohybrid-Catalyzed Cascade Reaction of Vicinal Diols and Keto Alcohols with Diamines
  作者：Nimesh Shah、Edmond Gravel、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201402782

  日期：2015.1

  A one‐pot oxidation–condensation method for the synthesis of quinoxalines from readily available benzoins or benzhydrols and 1,2‐phenylenediamines or 2,3‐diaminopyridine by use of a gold–carbon nanotube nanohybrid as a heterogeneous catalyst is reported. Quinoxalines are formed under mild conditions in air and in excellent yields. The simple and efficient methodology offers a safe and sustainable alternative

  据报道，采用金-碳纳米管纳米杂化物作为非均相催化剂，由一氧化碳-缩合法可以容易地从易得的苯偶姻或苯甲醇和1,2-苯二胺或2,3-二氨基吡啶合成喹喔啉。喹喔啉是在温和的条件下在空气中以高收率形成的。简单有效的方法为传统的酸和/或碱催化热工艺提供了一种安全，可持续的替代方法。
• Diols as Dienophiles: Bridged Carbocycles via Ruthenium(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Cycloadditions of Cyclohexadiene or Norbornadiene
  作者：Hiroki Sato、Keisuke Fukaya、Binit Sharma Poudel、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201708189

  日期：2017.11.13

  Highly exo‐selective ruthenium(0) catalyzed transfer hydrogenative cycloadditions of 1,2‐diols with cyclohexadiene or norbornadiene are described. Novel bridged bicyclic ring systems are accessible from the diol, α‐ketol or 1,2‐dione oxidation levels with complete control of diastereoselectivity.

  描述了 1,2-二醇与环己二烯或降冰片二烯的高度外选择性钌 (0) 催化的转移氢化环加成反应。新型桥联双环系统可通过二醇、α-酮醇或 1,2-二酮氧化水平获得，并完全控制非对映选择性。
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的