6-methyl-3-trifluoromethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one | 64995-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-methyl-3-trifluoromethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-(trifluormethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-on；6-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 64995-53-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: WFLOUSCLDGODAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 6-methyl-3-trifluoromethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(R)-6-methyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称合成具有三氟甲基化季铵立体中心的二氢苯并恶嗪酮

  摘要：

  据报道，手性磷酸催化三氟甲基苯并恶嗪酮与吡咯的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。在温和的条件下，可以获得一系列具有三氟甲基化的季立构中心的对映体富集的二氢苯并恶嗪酮，收率和收率良好。观察到显着的氟效应，并且初步的机理研究与理论计算相结合表明，三氢键相互作用牢固地保持了过渡结构，并允许催化剂的庞大取代基影响对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02848
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 邻氨基对甲苯酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-methyl-3-trifluoromethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用六氟-1,2-环氧丙烷制备全氟烷基化苯并杂环化合物

  摘要：

  利用六氟-1,2-环氧丙烷（HFPO，六氟环氧丙烷）的高反应活性，制备了几种含有CF3和C2F5的新型苯并杂环化合物如下：（1）用HFPO/Et3N处理2-氨基苯酚得到2-（五氟乙基）苯并恶唑，然后脱水环化，(2) 3-(三氟甲基)2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮、3-(三氟甲基)-2(1H)-喹喔啉酮和2-氟-2-(三氟甲基)-2 ,3-dihydro-1,4-benzothiazin-3-one 通过 ortho-bifunctional 苯与 HFPO 反应，和 (3) 2-(pentafluoroethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 通过处理邻氨基苯甲酸HFPO/Et3N。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2164

文献信息

• Mustafa, Mohamed El-Said; Takaoka, Akio; Ishikawa, Nobuo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 944 - 954
  作者：Mustafa, Mohamed El-Said、Takaoka, Akio、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Mustafa, Mohamed El-said; Takaoka, Akio; Ishikawa, Nobuo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 593 - 599
  作者：Mustafa, Mohamed El-said、Takaoka, Akio、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• MUSTAFA MOHAMED EL-SAID; TAKAOKA AKIO; ISHIKAWA NOBUO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 593-599
  作者：MUSTAFA MOHAMED EL-SAID、 TAKAOKA AKIO、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• MUSTAFA MOHAMED EL-SAID; TAKAOKA AKIO; ISHIKAWA NOBUO, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 944-954
  作者：MUSTAFA MOHAMED EL-SAID、 TAKAOKA AKIO、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrobenzoxazinones Bearing Trifluoromethylated Quaternary Stereocenters
  作者：Hengqiao Lou、Yongtao Wang、Enze Jin、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02848

  日期：2016.3.4

  enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of trifluoromethyl benzoxazinones with pyrroles is reported. Under mild conditions, a range of enantioenriched dihydrobenzoxazinones bearing trifluoromethylated quaternary stereocenters could be obtained in good to excellent yield and ee. A remarkable fluorine effect is observed, and preliminary mechanistic studies combined with theory calculations suggest that tr

  据报道，手性磷酸催化三氟甲基苯并恶嗪酮与吡咯的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。在温和的条件下，可以获得一系列具有三氟甲基化的季立构中心的对映体富集的二氢苯并恶嗪酮，收率和收率良好。观察到显着的氟效应，并且初步的机理研究与理论计算相结合表明，三氢键相互作用牢固地保持了过渡结构，并允许催化剂的庞大取代基影响对映选择性。