perfluoro(N,N,N',N'-tetramethylacetylenediamine) | 19451-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: perfluoro(N,N,N',N'-tetramethylacetylenediamine)
• 英文别名: perfluoro(bisdimethylaminoacetylene)；Perfluor-1,2-bis-(dimethylamino)-acetylen；Perfluor-1,2-bis-dimethylamino-acetylen；Perfluor-bis-dimethylamino-acetylen；N,N,N',N'-tetrakis-(trifluoromethyl)-1,2-ethynediamine；N,N,N',N'-tetrakis(trifluoromethyl)ethyne-1,2-diamine
• CAS: 19451-96-8
• 化学式: C₆F₁₂N₂
• 分子量: 328.06
• InChiKey: CLZDWDCTDPJFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(N,N,N',N'-tetramethylacetylenediamine) 在 镍 氢气 作用下， 反应 96.0h， 生成 cis-1.2-Bis--aethylen
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第三部分 3,3,3-三氟-NN-双三氟甲基丙-1-炔胺与全氟-1,2-双二甲基氨基乙炔的某些反应

  摘要：

  3,3,3-三氟-NN-双三氟甲基丙-1-炔胺在光化学条件下与溴或溴化氢反应，生成相应的反式加成产物和另一种1：1加合物，可能是1-溴-3,3,3-三氟-NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，其比例为93：7。乙炔经过氢化和酸催化的水合反应，以96：4的比例生成顺式-3,3,3-三氟-1-甲氧基-NN-双三氟甲基丙-1-烯胺。

  DOI：

  10.1039/j39690001848
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-N,N,N',N'-tetrakis(trifluoro-methyl)vinylene-diamine 在 氢氧化钾 作用下， 以97%的产率得到perfluoro(N,N,N',N'-tetramethylacetylenediamine)
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。I部分的制备NN -bistrifluoromethylethynylamines

  摘要：

  NN -Bistrifluoromethylethynylamine，（CF 3）2 N·Ç⋮CH，已在通过反应高产率制备Ñ -bromobistrifluoromethylamine与乙炔，然后将所得1的脱溴化氢：1加合物，2-溴- NN -bistrifluoromethylvinylamine 。的bistrifluoromethylvinylamine溴化以得到1,2-二溴- NN -bistrifluoromethylethylamine和这种加合物的脱溴化氢，由烯烃1-溴方式NN -双trifluoromethylvinylamine，也给出了乙炔。Ñ与-Bromobistrifluoromethylamine发生反应NN -bistrifluoromethylethynylamine，得到1,2-二（bistrifluoromethylamino）-1-溴乙烯，（CF3） 2

  DOI：

  10.1039/j39680001096

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part V. Reaction of trifluoronitroso-methane with certain NN-bistrifluoromethylamino-substituted acetylenes
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39690001963

  日期：——

  type (CF3)2N·C⋮CR [where R = H, Br, CF3, or N(CF3)2] at ca, 90° to give high yields of 1 : 1 adducts. The structures of the adducts have been assigned on the basis of their i.r., n.m.r., and mass spectra. The symmetrical acetylene [R = N(CF3)2] forms only one adduct, perfluoro(2-methyl-4-dimethylamino-2,5-diazahex-4-en-3-one)(CF3)2N·CO·C(:N·CF3)·N(CF3)2, but the acetylenes (R = H, Br, or CF3) give

  三氟亚硝基甲烷与（CF 3）2 N·C⋮CR类型的乙炔[在其中R = H，Br，CF 3或N（CF 3）2 ]在约90°下反应，可高收率1：1加合物。加合物的结构已根据其ir，nmr和质谱进行了分配。对称的乙炔[R = N（CF 3）2 ]仅形成一个加合物，全氟（2-甲基-4-二甲基氨基-2,5-二氮杂六（4-en-3-one）（CF 3）2 N·CO ·C（：N·CF 3）·N（CF 3）2，但乙炔（R = H，Br或CF 3）产生加合物（CF3） 2 N·CO·CR：N·CF 3和（CF 3） 2 N·C（COR）：N·CF 3，前者占主导地位。NN与在120℃trifluoronitrosomethane -Bistrifluoromethylprop -1-炔基胺反应，得到1：1的加合物1,1,1,6,6,6 -六氟-4-甲基-2-三氟甲基-2,5- diazahex -4- en-3-one，（CF
• Polyfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXXVI. Photochemical reaction of N-bromo- and N-chloro-bistrifluoromethylamine with cis- or trans-but-2-ene, and the synthesis of 1,2-di(bistrifluoromethylamino)- difluoroethylene and 2-bromo-1,2-difluoro-NN-bistrifluoromethylvinylamine
  作者：G. L. Fleming、R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720001877

  日期：——

  Photochemical reactions of N-bromobistrifluoromethylamine with cis- or trans-but-2-ene gives the 1:1 adducts erythro- and threo-2-bromo-1-methyl-NN-bistrifluoromethylpropylamine in the ratios 17:83 and 77:23, respectively. The corresponding N-chloro-amine reactions afford the erythro- and threo- 1:1 adducts in the ratios 10:90 and 87:13, respectively. A thermal reaction of the N-bromo-amine with 1

  N-溴双三氟甲胺与顺式或反式-2-丁烯的光化学反应产生比例为17:83和77:23的1：1的赤-和苏-2--2-溴-1-甲基-NN-双三氟甲基丙胺加合物，分别。相应的N-氯胺反应分别以10:90和87:13的比例得到赤-和苏-1：1的加合物。N的热反应-溴代胺与1,2-二氟-NN-双三氟甲基乙烯基胺的合成以高收率得到1,2-二（双三氟甲基氨基）-2-溴-1,2-二氟乙烷，将其脱氢溴化得到1,2-二（双三氟甲基氨基）二氟乙烯。描述了顺式和反式-2-溴-1,2-二氟-NN-双三氟甲基乙烯基胺的合成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 9, page 159 - 180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Barlow, Michael G.; Haszeldine, Robert N.; Simon, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2254 - 2257
  作者：Barlow, Michael G.、Haszeldine, Robert N.、Simon, Charles

  DOI：——

  日期：——