ethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-piperidin-4-ylcarbamate | 701198-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-piperidin-4-ylcarbamate
• CAS: 701198-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: WTYDRVGXJCIKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Phenyl-4-oxobut-1-yl)-N-methylbenzene-sulfonamide 、 ethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-piperidin-4-ylcarbamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[1-[4-[benzenesulfonyl(methyl)amino]-3-phenyl-butyl]-4-piperidyl]-N-(cyclohexylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 4: synthesis and structure–Activity relationships for 1-[N-(Methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-(4-(N-(alkyl)-N-(benzyloxycarbonyl)amino)piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3-氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯磺酰基)氨基]-4-[螺环(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (lb) 已被鉴定为一种强效的 CCR5 拮抗剂，其 IC50 = 10 nM。在此，描述了非螺环哌啶的结构-活性关系研究，这些研究导致了发现 4-(N-(烷基)-N-(苯甲酰氧基)氨基)哌啶衍生物 (3-5) 作为强效的 CCR5 拮抗剂。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00492-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(Cyclohexylmethyl-ethoxycarbonyl-amino)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 4: synthesis and structure–Activity relationships for 1-[N-(Methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-(4-(N-(alkyl)-N-(benzyloxycarbonyl)amino)piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3-氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯磺酰基)氨基]-4-[螺环(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (lb) 已被鉴定为一种强效的 CCR5 拮抗剂，其 IC50 = 10 nM。在此，描述了非螺环哌啶的结构-活性关系研究，这些研究导致了发现 4-(N-(烷基)-N-(苯甲酰氧基)氨基)哌啶衍生物 (3-5) 作为强效的 CCR5 拮抗剂。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00492-9

文献信息

• US6472410B1
  申请人：——

  公开号：US6472410B1

  公开（公告）日：2002-10-29
• US6500844B1
  申请人：——

  公开号：US6500844B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• US6506777B1
  申请人：——

  公开号：US6506777B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• [EN] CYCLOPENTYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS CYCLOPENTYLIQUES DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000076512A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  The present invention is directed to compounds of formula (I): (wherein R?1, R2, R3, R7, R8¿, X, Y, Z, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.