[5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl] carbamic acid tert-butyl ester | 1141277-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl] carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (5-(Pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[6-oxo-6-(pyridin-3-ylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 1141277-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: GRKCZBXUSRVOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl] carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到6-amino-N-(pyridin-3-yl)hexanamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HDAC INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE HDAC

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的化合物，其中n为1-10；X为C-R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；R2为H或NR3R4，其中R3和R4分别独立为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；而R6、RI2A、RI3和R14分别独立为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或者为该化合物的盐，用于治疗肿瘤。

  公开号：

  WO2009045440A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到[5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl] carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HDAC INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE HDAC

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的化合物，其中n为1-10；X为C-R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；R2为H或NR3R4，其中R3和R4分别独立为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；而R6、RI2A、RI3和R14分别独立为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或者为该化合物的盐，用于治疗肿瘤。

  公开号：

  WO2009045440A1

文献信息

• HDAC INHIBITORS
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20120178783A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention provides the compound having the structure wherein n is 1-10; X is C—R 11 or N; wherein R 11 is H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 7 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 7 , wherein R 7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl; Z is R 2 is H or NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 5 is OH or SH; and R 6 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 15 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 15 , wherein R 15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl, or a salt of the compound, which is useful in the treatment of tumors.

  本发明提供具有以下结构的化合物： 其中n为1-10；X为C—R11或N；其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；Z为R2；R2为H或NR3R4，其中R3和R4各自独立地为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；而R6、R12、R13和R14各自独立地为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或者该化合物的盐。该化合物在肿瘤治疗中有用。
• HDAC inhibitors
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：US08143445B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  This invention provides the compound having the structure wherein n is 1-10; X is C—R11 or N, wherein R11 is H, OH, SH, F, Cl, SO2R7, NO2, trifluoromethyl, methoxy, or CO—R7, wherein R7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or aryl; Z is R2 is H or NR3R4, wherein R3 and R4 are each independently H, C1-C6 alkyl, or C3-C8 cycloalkyl; R5 is OH or SH; and R6, R12, R13, and R14 are each independently H, OH, SH, F, Cl, SO2R15, NO2, trifluoromethyl, methoxy, or CO—R15 wherein R15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or aryl, or a salt of the compound, which is useful in the treatment of tumors.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中n为1-10；X为C—R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；Z为R2为H或NR3R4，其中R3和R4各自独立地为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；以及R6、R12、R13和R14各自独立地为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或该化合物的盐，其在肿瘤治疗中有用。
• HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TRAUMATIC BRAIN INJURY
  申请人：KOVACH John S.

  公开号：US20160008336A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention provides a method of treating a subject suffering from traumatic brain injury comprising administering to the subject an effective amount of an HDAC inhibitor, structurally represented, thereby treating the subject suffering from traumatic brain injury.

  本发明提供了一种治疗因创伤性脑损伤而患病的受试者的方法，包括向该受试者施用有效量的HDAC抑制剂，其结构表示如下，从而治疗患有创伤性脑损伤的受试者。
• HDAC Inhibitors
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20090143445A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention provides the compound having the structure wherein n is 1-10; X is C—R 11 or N, wherein R 11 is H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 7 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 7 , wherein R 7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl; Z is R 2 is H or NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 5 is OH or SH; and R 6 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 15 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 15 wherein R 15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl, or a salt of the compound, which is useful in the treatment of tumors.

  本发明提供了具有以下结构的化合物，其中n为1-10；X为C—R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；Z为R2，R2为H或NR3R4，其中R3和R4各自独立地为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；R6、R12、R13和R14各自独立地为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或该化合物的盐，其在肿瘤治疗中有用。
• New Analogues of the Nicotinamide Phosphoribosyltransferase Inhibitor FK866 as Potential Anti-Pancreatic Cancer Agents
  作者：Irene Conforti、Andrea Benzi、Irene Caffa、Santina Bruzzone、Alessio Nencioni、Alberto Marra

  DOI：10.2174/0115734064289584240121142405

  日期：2024.2.7

  decades, many nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors were prepared and tested because this enzyme is overexpressed in pancreatic cancer. Although FK866 is a well-known, strong NAMPT inhibitor, it suffers severe drawbacks. Objective: Our work aimed to synthesize efficient NAMPT inhibitors featuring better pharmacokinetic properties than the pyridine-containing FK866. To this aim,

  背景： 在过去的二十年中，制备和测试了许多烟酰胺磷酸核糖转移酶 （NAMPT） 抑制剂，因为这种酶在胰腺癌中过表达。尽管 FK866 是一种众所周知的强 NAMPT 抑制剂，但它存在严重的缺点。目的： 我们的工作旨在合成高效的 NAMPT 抑制剂，其药代动力学特性优于含吡啶的 FK866。为此，新的抗癌剂基于苯、哒嗪或苯并噻唑部分作为帽基，而不是 FK866 和其他 NAMPT 抑制剂中发现的吡啶单元。方法：利用标准杂环化学和偶联反应（例如，酰胺、尿素和氰胍的形成，铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应）制备的新化合物已使用 NMR 和 HRMS 分析进行了充分表征。已在人胰腺癌细胞系 MiaPaCa-2 中使用细胞毒性和细胞内 NAD 耗竭测定评估了它们的活性。结果： 在获得的 14 种产物中，化合物 28 以哒嗪单元为帽基，噻吩部分为尾基，在细胞内 NAD 耗竭试验中显示出 6.7 纳摩尔抑制活性，在