Hex-3-ynyl carbonochloridate | 328041-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Hex-3-ynyl carbonochloridate
• 英文别名: hex-3-ynyl carbonochloridate
• CAS: 328041-63-0
• 化学式: C₇H₉ClO₂
• 分子量: 160.6
• InChiKey: LXNPNBVJDWZAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-3-ynyl carbonochloridate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hex-3-yn-1-yl [{3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl}oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  调节异羟肟酸酯作为分子内 C(sp3)-H 酰胺化的氮烯前体的三重态能量转移

  摘要：

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00868
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Hex-3-ynyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b006842j

文献信息

• Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b006842j

  日期：——

  Cyclisation of chloroformates onto proximate alkyne functionality in the presence of a Pd(0) catalyst followed by anion capture affords α-methylene-γ-butyrolactone derivatives in moderate to good yields.

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。
• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。