3-(pyridin-3-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 21878-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-pyridin-3-ylquinazolin-4(3H)-one；3-pyridin-3-yl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 21878-26-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: QUHGRVIQZSFGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3-(pyridin-3-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以80%的产率得到3-(pyridin-3-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Graefe, I.; Kottke, K.; Kuehmstedt, H., Pharmazie, 1990, vol. 45, # 7, p. 530 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• Nouveaux composés dérivés de la quinazoline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1346992A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : A, B, D, X, R1, R2, m et n sont tels que définis dans la description, leurs stéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： A、B、D、X、R1、R2、m 和 n 如描述中所定义，它们的立体异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。
• Graefe, I.; Kottke, K.; Kuehmstedt, H., Pharmazie, 1990, vol. 45, # 7, p. 530 - 531
  作者：Graefe, I.、Kottke, K.、Kuehmstedt, H.、Knoke, Dagmar

  DOI：——

  日期：——