1,5-dithiacyclooctane bissulfoxide | 67463-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1,5-dithiacyclooctane bissulfoxide
• 英文别名: 1,5-dithiacyclooctane 1,5-dioxide；1,5-Dithiacyclooctan-1,5-dioxid；1,5-Dithiocane 1,5-dioxide
• CAS: 67463-83-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: AATMTGAOEOQVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dithiacyclooctane bissulfoxide 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,2,4,4,6,6,8,8-octadeuteriated 1,5-dithiacyclooctane 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Fujihara, Hisashi; Kawada, Akira; Furukawa, Naomichi, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dithiocane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,5-dithiacyclooctane bissulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Fujihara, Hisashi; Kawada, Akira; Furukawa, Naomichi, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of Sulfide Radical Cations in Electron Transfer Promoted Molecular Oxygenations at Sulfur
  作者：Edward L. Clennan、Chen Liao

  DOI：10.1021/ja710301s

  日期：2008.3.1

  participation of singlet oxygen. This argues for different reaction mechanisms for all three sensitizers. However, both the quinolinium and pyrylium-cation-sensitized reactions display all of the characteristics of electron-transfer-initiated photooxygenations. Both sensitizers were quenched at nearly diffusion-limited rates by 1 and 2. Laser flash photolysis of mixtures of either sensitizer and 1 or 2 resulted

  已经研究了亚甲蓝、N-甲基喹啉四氟硼酸盐和 5H、7H-二苯并[b,g] [1,5] 二硫辛 1 和 1,5-二硫杂环辛烷 2 的吡咯阳离子敏化光氧化作用。亚甲蓝敏化反应表现出单线态氧反应的所有特征，包括形成氢过氧锍叶立德的同位素效应以及 1 和 2 在 1270 nm 处淬灭单线态氧的时间分辨发射的能力。N-甲基喹啉四氟硼酸盐和吡喃阳离子敏化反应中的产物组成显着不同，并且都与单线态氧参与的预期不同。这说明所有三种敏化剂都有不同的反应机制。然而，喹啉和吡喃阳离子敏化反应都显示出电子转移引发的光氧化的所有特征。两种敏化剂都以接近扩散限制的 1 和 2 的速率淬灭。敏化剂和 1 或 2 混合物的激光闪光光解导致直接观察到还原的敏化剂和硫化物自由基阳离子。此外，涉及两种敏化剂的电子转移反应被证明是放能的。这些结果与之前提出的 N-甲基喹啉四氟硼酸盐的外球电子转移机制一致，并被用来为吡喃阳离子反应提出一种新的内球机制。敏化剂和
• Conformationally Induced Electrostatic Stabilization of Persulfoxides:  A New Suggestion for Inhibition of Physical Quenching of Singlet Oxygen by Remote Functional Groups
  作者：Edward L. Clennan、Sean E. Hightower、Alexander Greer

  DOI：10.1021/ja0525509

  日期：2005.8.24

  1,5-Dithiacyclooctane is shown to chemically react more efficiently and to remove singlet oxygen from solution more rapidly than either thiane or 1,4-dithiane. These unusual characteristics of the 1,5-dithiacyclooctane reaction were explored using ab initio quantum chemical methods. A large number of persulfoxides, thiadioxiranes, and hydroperoxy sulfonium ylides were located and their structures analyzed

  与噻烷或 1,4-二噻烷相比，1,5-二硫杂环辛烷显示出更有效的化学反应和更快地从溶液中去除单线态氧。使用从头算量子化学方法探索了 1,5-二硫杂环辛烷反应的这些不寻常特征。大量的过亚砜、噻二氧杂环己烷和氢过氧锍叶立德被定位并分析了它们的结构。该反应的异常效率归因于构象变化，该变化使过亚砜静电稳定并增加了物理猝灭的势能势垒。
• Spontaneous oxidation of a sulfide in zeolite CaY: the unprecedented reaction of a sulfide radical cation with oxygen
  作者：Wenhui Zhou、Edward L. Clennan

  DOI：10.1039/a906052i

  日期：——

  Addition of 1,5-dithiacyclooctane (1,5-DTCO) to CaY resulted in electron transfer formation of the corresponding radical cation, which was characterized by EPR and diffuse reflectance UV–VIS spectrometry and which undergoes an unprecedented reaction with molecular oxygen to give mono- and bis-sulfoxide products.

  将 1,5-二硫杂环辛烷（1,5-DTCO）加入 CaY 后，电子转移形成了相应的自由基阳离子，通过 EPR 和漫反射 UV-VIS 光谱法对其进行了表征，它与分子氧发生了前所未有的反应，生成了单亚砜和双亚砜产物。
• Sheu, Chimin; Foote, Christopher S.; Gu, Chee-Liang, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 8, p. 3015 - 3021
  作者：Sheu, Chimin、Foote, Christopher S.、Gu, Chee-Liang

  DOI：——

  日期：——
• FUJIHARA, HISASHI;KAWADA, AKIRA;FURUKAWA, NAOMICHI, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N2, C. 617-620
  作者：FUJIHARA, HISASHI、KAWADA, AKIRA、FURUKAWA, NAOMICHI

  DOI：——

  日期：——